(4R)-2-acetyl-4-methyl-(4ac)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11-dodecahydro-7c,11c-methano-4r,11bc-propano-cyclohepta[h]isoquinolin-15-one | 18104-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R)-2-acetyl-4-methyl-(4ac)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11-dodecahydro-7c,11c-methano-4r,11bc-propano-cyclohepta[h]isoquinolin-15-one
• 英文别名: 21-acetyl-4-methyl-14,15α-cyclo-8,14-seco-17-nor-atid-8-en-16-one
• CAS: 18104-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: CLQRNLXDFOSRDM-NEFAGILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-acetyl-4-methyl-(4ac)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11-dodecahydro-7c,11c-methano-4r,11bc-propano-cyclohepta[h]isoquinolin-15-one 、 乙二醇 生成 (4'R)-2'-ethyl-4'-methyl-(4'ac)-1',2',3',4',4'a,5',6',7',8',9',10',11'-dodecahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,15'-(7c,11c-methano-4r,11bc-propano-cyclohepta[h]isoquinoline)]
  参考文献：
  名称：

  庭烷→ con烷转化的实验室模型

  摘要：

  Atisine（1）已转化为对映体甲苯-对-磺酸盐（28）和（29）。在乙解上，（28）或（29）得到相同的14（8 → 15）abeo -17-氧杂-8-烯（19）。相反，尽管酯（28）的气相热解得到烯烃（19），但异构体（29）得到9（8 → 15）的beo -17-oxa-8（14）烯（20）；每次转换都通过七元过渡状态进行立体定位。烯烃（20）的结构已通过对衍生的乙缩醛氢碘化物（48）的X-射线晶体结构分析得到证实。提出了两种酰胺[（19）和（21）]中旋转受阻的NMR分析。

  DOI：

  10.1039/p19720001490