(1-(dimesitylboryl)octyl)lithium | 103687-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-(dimesitylboryl)octyl)lithium
• CAS: 103687-22-5
• 化学式: C₂₆H₃₈BLi
• 分子量: 368.34
• InChiKey: JIPMVFNEWORNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(dimesitylboryl)octyl)lithium 、 丙醛 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 3-十一酮
  参考文献：
  名称：

  有机化学中受阻的有机硼基团。24.脂族醛与二甲磺隆稳定的碳负离子缩合生成酮。

  摘要：

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87982-5

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 23. The interactions of dimesitylboron stabilised carbanions with aromatic ketones and aldehydes to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Dieter Buss、Eamon Colclough、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87981-3

  日期：1993.8

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with diarylketones to give the corresponding alkenes in mild conditions with good yields. Reactions with aromatic aldehydes are more complex, but in all cases E-alkenes are available in good yields by trapping the intermediates with chlorotrimethylsilane followed by treatment with aq. HF/CH3CN. Treatment of the same intermediates with trifluoroacetic anhydride

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与二芳基酮反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的烯烃。与芳族醛的反应更复杂，但是在所有情况下，通过用氯三甲基硅烷捕获中间体，然后用碳酸氢钠水溶液处理，可以以高收率获得E-烯烃。HF / CH 3 CN。用三氟乙酸酐处理相同的中间体主要得到Z-烯烃。考虑了这些重要过程的设计和机制。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 20. Alkylations and acylations of dimesitylboron stabilised carbanions
  作者：Andrew Pelter、Lorraine Warren、John W. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80393-8

  日期：1993.4

  The alkylation of carbanions derived from alkyldimesitylboranes is an efficient process leading to prim-RBMes2, sec-RBMes2 and tert-RBMes2, all of which can be derived from MeBMes2. Subsequent oxidation gives a general synthesis for prim-ROH. Secondary alkanols are also produced on oxidation, but the release of t-alkanols has not been accomplished in an efficient fashion. Studies are given of the acylation

  衍生自烷基二烯基三聚戊二烯的碳负离子的烷基化是一种有效的过程，可产生prim- RBMes 2，sec -RBMes 2和tert- RBMes 2，所有这些都可源自MeBMes 2。随后的氧化给出了一个一般合成一本正经-ROH。氧化也产生仲链烷醇，但是尚未以有效方式完成叔链烷醇的释放。研究了二甲磺隆稳定的碳负离子的酰化作用。
• Stereoselective synthesis of E- and Z-alkenes by the boron–Wittig reaction
  作者：Andrew Pelter、Eieter Buss、Eamon Colclough

  DOI：10.1039/c39870000297

  日期：——

  Reactions of dimesitylboryl stablised carbanions with aromatic aldehydes produce erythro-intermediates, which can be trapped by trimethylsilylation or trifluoroacetylation to give products which can yield E- or Z-alkenes in good overall yields in new and controllable boron–Wittig reactions.

  二甲磺酰基稳定化碳负离子与芳族醛的反应生成赤型中间体，可通过三甲基甲硅烷基化或三氟乙酰化将其捕集，以新的和可控制的硼-维蒂希反应，以较高的总收率得到可以生产E-或Z-烯烃的产物。