ethyl 4-((4-octadecyloxyphenyl)diazenyl)benzoate | 121887-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 4-((4-octadecyloxyphenyl)diazenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(4-octadecoxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 121887-96-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₃
• 分子量: 522.772
• InChiKey: UHTGBEPKAZMAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-octadecyloxyphenyl)diazenyl)benzoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-octadecyloxyphenylazo) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4-氰基间苯二酚的弯曲核心介晶与偶氮苯的翅膀：液晶相中稳定稳定的极性顺序的出现。

  摘要：

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。

  DOI：

  10.1002/adfm.201302295
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-((4-octadecyloxyphenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于4-氰基间苯二酚的弯曲核心介晶与偶氮苯的翅膀：液晶相中稳定稳定的极性顺序的出现。

  摘要：

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。

  DOI：

  10.1002/adfm.201302295

文献信息

• Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates
  作者：Izabela Niezgoda、Damian Pociecha、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.tca.2014.04.024

  日期：2014.7

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design, synthesis and liquid crystalline behavior of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoates
  作者：Hasnain Mehmood、Zahoor Ahmad、Tashfeen Akhtar、Humaira M. Siddiqi、Asma Iqbal、Shahid Hameed、Muhammad N. Tahir

  DOI：10.1080/15421406.2018.1442779

  日期：2018.3.24

  A series of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoate is synthesized and the liquid crystalline behavior studied. Synthesized compounds are characterized by FTIR, H-1-NMR, Mass and single crystal XRD. Differential scanning calorimetry was carried out to study the phase transitions and enthalpy changes. Polarizing optical microscopy revealed the mesogenic properties. These techniques revealed that three compounds (2a, 2b, 2f) exhibit liquid crystalline properties in the range of 80-104 degrees C. POM exhibiting focal conical fan like texture which revealed the presence of smectic phases suggestive of their use in LCD and temperature sensing devices, besides 2c can be used as green emitter in OLEDs.