(E)-7-(4-chlorobenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one | 1590380-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (E)-7-(4-chlorobenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
• 英文别名: (E)-7-p-chlorobenzylidene-6,7-dihydropyridazine-8(5H)-one；(7E)-7-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5,6-dihydroindolizin-8-one
• CAS: 1590380-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SBRYQBLASXIKRH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(4-chlorobenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(7Z)-7-[1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bu3P 介导的 (E)-7-arylidene-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-ones 与酰氯的酰化

  摘要：

  ( Z )-7-(1,2-diaryl-2-oxoethylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5 H )-ones在( E )-7-arylidene-6,7的酰化反应中合成-dihydroindolizin-8(5 H )-ones 与酰氯在 Bu 3 P存在下以中等产率。所有产物的结构均通过NMR、IR、HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02939-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(E)-7-(4-chlorobenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel spiro[cyclopropane-indolizine] derivatives via magnesium-mediated conjugate addition of bromoform

  摘要：

  The reaction of 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one and an aromatic aldehyde yielded (E)-7-(arylmethylene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-ones which underwent addition of bromoform in the presence of magnesium under N-2 to give a novel series of 3-aryl-2,2-dibromo-5'H-spiro[cyclopropane-1,7'-indolizin]-8'(6'H)-one derivatives. The structures of the products were established by H-1 NMR, C-13 NMR, IR spectroscopy and mass spectra.

  DOI：

  10.3184/174751913x13814138618396

文献信息

• 一种对氯取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁 唑啉]衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108640930B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种对氯取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物及其制备方法与应用。本发明一种对氯取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物的制备方法，包括如下步骤：（1）3‑甲基‑1‑苯基‑5‑(1,2,4‑三唑基)‑4‑吡唑甲醛的合成；（2）3‑甲基‑1‑苯基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑4‑吡唑甲醛肟的合成；（3）3‑甲基‑1‑苯基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑α‑氯‑4‑吡唑甲醛肟的合成；（4）得到对氯取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物。
• 一种对氯取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡 唑啉]衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN109053731B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种对氯取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪‑吡唑啉]衍生物及其制备方法与应用，用1,3‑偶极环加成方法在(E)‑7‑对氯苯亚甲基‑6,7‑二氢吲哚嗪‑8(5H)‑酮结构中引入吡唑环，从而合成一种对氯取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪‑吡唑啉]衍生物。本发明制备的对氯取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪‑吡唑啉]衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。
• Synthesis of novel 2'-aryl-4'-hydroxy-4',5,5',6-tetrahydro- 2'H,8H-spiro[indolizine-7,3'-thiophen]-8-one derivatives via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Yulin Huang、Guihua Tang、Demin Ren、Ju-Lan Zeng、Xiaofang Li

  DOI：10.1007/s10593-020-02620-9

  日期：2020.1

  The sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-7-arylidene-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol afforded novel 2'-aryl-4'-hydroxy-4',5,5',6-tetrahydro-2'H,8H-spiro[indolizine-7,3'-thiophen]-8-ones in low to moderate yields. The structures of all products were characterized thoroughly by NMR, IR, HRMS, together with X-ray crystallographic analysis.

  （E）-7-亚芳基-6,7-二氢吲哚嗪-8（5 H）-ones和1,4-二噻吩-2,5-二醇的磺胺-迈克尔/羟醛级联反应提供了新型2'-芳基-4 2'-羟基-4'，5,5' ，6-四氢-2' ħ，8 ħ -螺[吲嗪7,3' -噻吩] -8-酮在低到中等的产率。所有产品的结构均通过NMR，IR，HRMS和X射线晶体学分析进行了全面表征。
• Synthesis of Dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline] Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sha Li、Jiaxi Tan、Xiaofang Li

  DOI：10.1134/s1070428021100237

  日期：2021.10

  Abstract 1,3-Dipolar cycloadditions of (E)-7-(arylmethylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one and (E)-2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one with azomethine ylide generated in situ by the reaction of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and L-proline afforded novel 1′-aryl-5′,5″,6′,6″,7′,7a′-hexa­hydro-1′H,8″H-dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3′-pyrrolizine-2′,7″-indolizin]-8″-ones and

  摘要 的（1,3-偶极环加成ë）-7-（亚苄基）-6,7- dihydroindolizin-8（5 ħ） -酮和（ë）-2-（亚苄基）-2,3-二氢-1- ħ -通过 11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮和L-脯氨酸反应原位生成偶氮甲碱叶立德的pyrrolizin-1-one得到新型1'-芳基-5',5",6' ,6",7',7a'-六氢-1' H ,8" H-二螺[indeno[1,2 - b ]quinoxaline-11,3'-pyrrolizine-2',7"-indolizin]-8" -ones 和 1'-aryl-5',6',7',7a'-四氢-1' H ,1″ H ,3″ H -dispiro[indeno[1,2- b]quinoxaline-11,3'-pyrrolizine-2',2"-pyrrolizin]-1"-ones，分别为中等至良好的产率。通
• Synthesis of 4-Aryl-3,4,5,6-Tetrahydropyrimido[5,4-g]Indolizine-2(1H)-Thione
  作者：Demin Ren、Jiaying Lei、Xianyong Yu、Yulin Huang、Xiaofang Li

  DOI：10.3184/174751918x15426288948686

  日期：2018.12

  A number of 4-aryl-3,4,5,6-tetrahydropyrimido[5,4-g]indolizine-2(1H)-thiones were synthesised by the reaction of (7E)-7-arylidene-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one and thiourea in the presence of potassium hydroxide in moderate yields. The structures of all the products were characterised thoroughly by NMR, IR and HRMS together with X-ray crystallographic analysis.

  通过(7E)-7-亚芳基-6,7-二氢吲哚嗪反应合成了许多4-芳基-3,4,5,6-四氢嘧啶并[5,4-g]吲哚嗪-2(1H)-硫酮-8(5H)-one 和硫脲在氢氧化钾存在下以中等收率。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。