2-(2-propenyl)-4-penteneselenothioic acid S-2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 1415241-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-4-penteneselenothioic acid S-2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)pent-4-ene-1-selone；2-prop-2-enyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)pent-4-ene-1-selone
• CAS: 1415241-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₄SSeSi
• 分子量: 319.445
• InChiKey: VXXMCBMHYMJNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-4-penteneselenothioic acid S-2-(trimethylsilyl)ethyl ester 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硒代硫氰酸盐的生成与表征

  摘要：

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.076
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷)乙硫醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-propenyl)-4-penteneselenothioic acid S-2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硒代硫氰酸盐的生成与表征

  摘要：

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.076

文献信息

• Generation and characterization of aliphatic selenothioic acid salts
  作者：Toshiaki Murai、Takamasa Nonoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.076

  日期：2012.12

  The reaction of thioic acid O-methyl esters with in situ generated aluminum 2-(trimethylsilyl)ethylselenolate gave selenothioic acid Se-(2-trimethylsilyl)ethyl esters in 56–78% yields. The resulting four esters were treated with a THF solution of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to generate selenothioic acid ammonium salts in low to good yields. The efficiency of the generation of the salts depended

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。