1-(N-acetylthiocarbamoyl)hexahydroazepine | 111778-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(N-acetylthiocarbamoyl)hexahydroazepine
• 英文别名: N-(azepane-1-carbothioyl)acetamide
• CAS: 111778-24-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD24388340
• 分子量: 200.305
• InChiKey: CNJDMDPVUPKCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-acetylthiocarbamoyl)hexahydroazepine 在 3,3,3-trideuterioacetonyl halogenide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(azepan-1-yl)-4-(trideuteriomethyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone 、 1-[2-(azepan-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]-2,2,2-trideuterioethanone
  参考文献：
  名称：

  pro和氘类似物在噻唑合成机理研究中的应用

  摘要：

  通过使用含有成对的酰基及其氘取代的类似物的底物，已经阐明了产生异构体噻唑-5-基酮的两个反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96836-9
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 乙酰氯 、 硫氰酸铵 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRINDLEY, J. C.;CALDWELL, J. M.;MEAKINS, G. D.;PLACKETT, S. J.;PRICE, S. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1153-1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of two reactions leading to isomeric 2-(N,N-disubstituted amino)thiazol-5-yl ketones
  作者：Katherine Challacombe、Susan E. Leach、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/p19880002213

  日期：——

  A study has been made of the condensations between N-acyl-N′,N′-disubstituted thioureas and α-halogeno ketones [reaction (I)], and between N,N-disubstituted thioureas and 2-bromo-1,3-diketones [reaction (II)]. The mechanistic details were elucidated by using substrates with pairs of (almost) equally reactive but spectrometrically distinguishable acyl groups, e.g., CH3CO and CD3CO. In the presence of

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。
• Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158
  作者：Brindley, Jocelyn C.、Caldwell, Jennifer M.、Meakins, G. Denis、Plackett, Simon J.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• Funnell, Richard A.; Meakins, G. Denis; Peach, Josephine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2311 - 2316
  作者：Funnell, Richard A.、Meakins, G. Denis、Peach, Josephine M.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• FUNNELL, RICHARD A.;MEAKINS, G. DENIS;PEACH, JOSEPHINE M.;PRICE, (MISS) S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2311-2315
  作者：FUNNELL, RICHARD A.、MEAKINS, G. DENIS、PEACH, JOSEPHINE M.、PRICE, (MISS) S+

  DOI：——

  日期：——
• CHALLACOMBE, KATHERINE;LEACH, SUSAN E.;PLACKETT, SIMON J.;MEAKINS, G. DEN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2213-2218
  作者：CHALLACOMBE, KATHERINE、LEACH, SUSAN E.、PLACKETT, SIMON J.、MEAKINS, G. DEN+

  DOI：——

  日期：——