(Z)-1-dimethylphenylsiloxy-1-ethylthiopropene | 111865-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-dimethylphenylsiloxy-1-ethylthiopropene
• 英文别名: 1-ethylsulfanylprop-1-enoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 111865-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OSSi
• 分子量: 252.453
• InChiKey: KVVAAEARODDJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (Z)-1-dimethylphenylsiloxy-1-ethylthiopropene 在 三苯基氯甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (S)-2-((R)-3-Oxo-cyclohexyl)-thiopropionic acid S-ethyl ester 、 (S)-2-((S)-3-Oxo-cyclohexyl)-thiopropionic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效且极其温和的催化剂系统，在羟醛和迈克尔反应中结合使用三苯甲基氯化物和氯化锡 (II)

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.491

文献信息

• A Significant Substituent Effect on the Stereochemistry of the Trityl Salt-Catalyzed Michael Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Tamura、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.743

  日期：1987.4.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salts, silyl enol ethers of thioesters react with α-substituted α,β-unsaturated cyclic ketones to afford the corresponding Michael adducts in good yields with excellent lk diastereoselectivities.

  在催化量的三苯甲基盐的存在下，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与 α-取代的 α,β-不饱和环酮反应，以良好的收率和优异的 lk 非对映选择性提供相应的迈克尔加合物。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。