5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-1-one | 1453470-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-1-one
• CAS: 1453470-20-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 350.649
• InChiKey: RCQXZWJPPADZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-1-one 、 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-3-one 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2,2,3,3,18,18,19,19-octamethyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosane-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent Access to Bis-spiroacetals through a Sila-Stetter–Ketalization Cascade

  摘要：

  An NHC-catalyzed sila-Stetter reaction between aliphatic acylsilanes and vinylketones bearing silyl ether substituents affords functionalized 1,4-diketones, which upon treatment under acidic conditions leads to the corresponding bis-spiroacetals. The two-step sequence may also be carried out in a one-pot operation leading to high yields of the desired bis-spiroacetals.

  DOI：

  10.1021/ol402017x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Access to Bis-spiroacetals through a Sila-Stetter–Ketalization Cascade

  摘要：

  An NHC-catalyzed sila-Stetter reaction between aliphatic acylsilanes and vinylketones bearing silyl ether substituents affords functionalized 1,4-diketones, which upon treatment under acidic conditions leads to the corresponding bis-spiroacetals. The two-step sequence may also be carried out in a one-pot operation leading to high yields of the desired bis-spiroacetals.

  DOI：

  10.1021/ol402017x