methyl 2-methyl-3-triphenylsilylpropionate | 124908-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-triphenylsilylpropionate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-triphenylsilylpropanoate
• CAS: 124908-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: DRVBWFKOEJIQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 三苯基硅烷 在 iron(III) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到methyl 2-methyl-3-triphenylsilylpropionate
  参考文献：
  名称：

  铁催化缺电子烯烃的可见光诱导氢化硅烷化

  摘要：

  Lights ON：开发了一种铁催化、可见光诱导的缺电子烯烃氢化硅烷化反应的方法。氯自由基作为氢原子转移试剂产生甲硅烷基自由基。自由基与烯烃底物反应形成 Si-C 键。该方法的原子经济性和含硅产物的可控性可用于含硅化合物的合成和转化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200367

文献信息

• Homogeneous catalytic hydrosilylation of the CC double bond in the presence of transition metalcatalysts
  作者：Rita Skoda-Földes、László Kollár、Bálint Heil

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83201-e

  日期：1991.5

  Hydrosilylation of unsaturated esters and other vinyl- and vinylidene type olefins has been carried out with PtCl2(PhCN)2, RhCl(PPh3)3 and platinum-phosphine catalysts. With PtCl2(PhCN)2 and platinum(0)-phosphine complexes as catalysts the hydrosilylation of methyl methacrylate gave the linear product 2a, whereas in the RhCl(PPh3)-catalyzed reaction the silyl ketene acetal derivative 4a was formed

  已经用PtCl 2（PhCN）2，RhCl（PPh 3）3和铂膦催化剂进行了不饱和酯以及其他乙烯基和亚乙烯基型烯烃的氢化硅烷化。以PtCl 2（PhCN）2和铂（0）-膦配合物为催化剂，甲基丙烯酸甲酯的硅氢加成反应得到线性产物2a，而在RhCl（PPh 3）催化的反应中，甲硅烷基烯酮缩醛衍生物4a是有选择地形成的。在其他酯和不饱和烃的反应中，主要产物高度依赖于底物的结构，但是所用的催化剂也非常重要。对于不饱和烃，选择性相当差，但是在1-乙烯基-2-吡咯烷酮的情况下，取决于所使用的催化剂，以高收率形成直链- （9e）和支链氢化硅烷化衍生物（10e）。在没有空气的情况下，铂（II）-膦配合物是不活泼的，但是某些铂（0）-膦催化剂在氩气下也可以在甲基丙烯酸甲酯的氢化硅烷化中发挥作用。
• Homogeneous catalytic hydrosilylation of the CC double bond with platinum catalysts
  作者：Rita Skoda-Földes、László Kollár、Bálint Heil

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87333-4

  日期：1989.4

  phosphines are inactive. Although mainly linear regioisomers are formed (2 and 7 respectively) in the reaction of 6, some 1,4-addition of the silane to the conjugated system also takes place to give a silyl ketene acetal derivative (8). A marked decrease in the reaction rate is observed if Ph3SiH instead of Et3SiH is used as the hydrosilylating agent.

  乙烯基和亚乙烯基型烯烃（苯乙烯（1a），2-苯基丙烯（1b），甲基丙烯酸甲酯（6））的氢化硅烷化是通过PtCl 2（溶解在基质中）或铂膦催化剂进行的。原位准备。铂-膦催化剂的活性和区域选择性在很大程度上取决于膦的结构和比例。涉及螯合膦的配合物是无活性的。尽管在6的反应中主要形成线性区域异构体（分别为2和7），但硅烷也会发生1,4-加成到共轭体系中，从而得到甲硅烷基烯酮缩醛衍生物（8）。如果使用Ph 3 SiH代替Et 3 SiH作为氢化硅烷化剂，则会观察到反应速率的显着降低。