3-羟基-2-碘苯基苯甲酸酯 | 514826-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-羟基-2-碘苯基苯甲酸酯
• 英文名称: Benzoic acid 3-hydroxy-2-iodo-phenyl ester
• 英文别名: (3-Hydroxy-2-iodophenyl) benzoate
• CAS: 514826-80-3
• 化学式: C₁₃H₉IO₃
• 分子量: 340.117
• InChiKey: XQZMCSOKQYLBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-碘苯基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Trimethyl-(5,7,8,8-tetramethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 生成 3-羟基-2-碘苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。
• On the stereochemistry of aryl C-glycosides: Unusual behavior of bis-TBDPS protected aryl C-olivosides
  作者：Takamitsu Hosoya、Yoriko Ohashi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02227-9

  日期：1996.1

  which the C(3) and C(4) hydroxyls are both protected by an extremely bulky group, t-BuPh2Si, undergoes aryl C-glycosidation in an α-selective manner, and the product configuration remains unchanged under various Lewis acid conditions. The features are rationalized by the ring flipping of the pyranoside ring (1C4) in the glycosyl donor and the C-glycoside product, due to the severe repulsion of the

  C-（3）和C（4）羟基均受一个非常庞大的基团t-BuPh 2 Si保护的d-寡糖基供体以α-选择性的方式经历芳基C-糖基化，并保留了产物构型在各种路易斯酸条件下保持不变。由于甲硅烷氧基的严重排斥，糖基供体和C-糖苷产物中吡喃糖苷环（1 C 4）的环翻转使这些特征合理化。