(3aS,3a1S,5aS,10bS)-3a-allyl-7-methoxy-2,3,3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-decahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole | 1572937-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (3aS,3a1S,5aS,10bS)-3a-allyl-7-methoxy-2,3,3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-decahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole
• CAS: 1572937-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: AZWDIZHUGKZUAA-VMXMFDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3a1S,5aS,10bS)-3a-allyl-7-methoxy-2,3,3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-decahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cylindrocarpidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-10-氧代环果皮苷，（+）-环果皮苷，（-）- N-乙酰基环果皮醇和（+）-曲霉精的催化对映选择性和发散性全合成

  摘要：

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402741g
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,11cS)-4a-allyl-8-methoxy-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,3a1S,5aS,10bS)-3a-allyl-7-methoxy-2,3,3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-decahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole
  参考文献：
  名称：

  （+）-10-氧代环果皮苷，（+）-环果皮苷，（-）- N-乙酰基环果皮醇和（+）-曲霉精的催化对映选择性和发散性全合成

  摘要：

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402741g