4-(3-nitrophenyl)glutarimide | 5893-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)glutarimide
• 英文别名: m-Nitro-β-phenylglutarimid；4-(3-Nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 5893-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: SFSBEMQGLLDFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)glutarimide 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-2,6-Dichloro-5-((dimethylamino)methylene)-4-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydropyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack reaction with glutarimides. Synthesis of 2,6-dichloro-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a026

文献信息

• Aromatization of pyridinylidenes into pyridines is inhibited by exocyclic delocalization. A theoretical mechanistic assessment
  作者：Guillermo Caballero-García、Marisol Reyes-Lezama、Diego Martínez-Otero、Moisés Romero-Ortega、Joaquín Barroso-Flores

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.058

  日期：2016.7

  aromatization mechanisms were evaluated through Density Functional Theory (DFT) calculations. Calculated energy barriers are too high to be reached (50–70 kcal/mol). Ab initio calculations point toward the presence of bonding and anti-bonding electron corridors in which the electron density is strongly delocalized, yielding large barrier heights.

  吡啶亚吡啶是合成的，但未观察到芳构化。提出了电子结构和高能论据，以使这些化合物不愿进行芳香化反应。通过密度泛函理论（DFT）计算评估了两种可能的芳香化机理。计算得出的能垒太高而无法达到（50–70 kcal / mol）。从头算就指向存在键合和反键合电子通道，在这些通道中，电子密度强烈地离域，从而产生较大的势垒高度。
• GUZMAN, ANGEL;ROMERO, MOISES;MADDOX, MICHAEL L.;MUCHOWSKI, JOSEPH M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5793-5794
  作者：GUZMAN, ANGEL、ROMERO, MOISES、MADDOX, MICHAEL L.、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——