4,5-dimethyl-8-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazin-2(1H,3H,7H)-one | 1562653-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-8-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazin-2(1H,3H,7H)-one
• CAS: 1562653-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: YDSKPKOXMQJQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 生成 4,5-dimethyl-8-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazin-2(1H,3H,7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-d]哒嗪的第一种实用方法：新型化学选择性和区域选择性反应

  摘要：

  在少量钨酸硫酸 (TSA) 存在下，芳基乙二醛、乙酰丙酮和尿素的新三组分缩合产生新型官能化 5-乙酰基-4-(芳酰基)3,4-二氢嘧啶酮，这些杂环可以进行这些反应与肼的克诺尔缩合以良好的收率生产新的嘧啶并[4,5-d]哒嗪。由于某些因素，这些方法符合绿色化学的原则，例如在无溶剂条件下使用安全且可回收的催化剂。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.963

文献信息

• Regiospecific strategies for the synthesis of novel dihydropyrimidinones and pyrimidopyridazines catalyzed by molybdate sulfuric acid
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Sedigheh Akrami、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.025

  日期：2014.6

  The one-pot reactions of aryl glyoxals with acetylacetone and urea using molybdate sulfuric acid (5 mol %) lead to the novel functionalized 5-acetyl-4-(aryloyl)-3,4-dihydropyrimidinones, which readily undergo the Knorr condensation with hydrazines to produce new pyrimido[4,5-d]pyridazines. The present strategies are in accordance with green chemistry principles through the use of a safe and recyclable

  芳基乙二醛与乙酰丙酮和尿素的单锅反应，使用钼酸硫酸盐（5 mol％）导致新型的功能化的5-乙酰基-4-（芳酰基）-3,4-二氢嘧啶酮，其易于与肼进行克诺尔缩合生产新的嘧啶并[4,5- d ]哒嗪。通过在无溶剂条件下使用安全且可回收的催化剂，本发明的策略符合绿色化学原理。
• Novel Tri- and Tetra-substituted Pyrimido[4,5-d]pyridazines: Regiospecific Synthesis Catalyzed by Silica Supported Yttrium Trinitrate
  作者：Bahador Karami、Sedigheh Akrami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3677

  日期：2013.12.20

  Novel tri- and tetra-substituted pyrimido[4,5-d]pyridazines-2(1H,3H,7H)-ones have been synthesized via the regiospecific condensation reaction of hydrazine derivatives with 5-acetyl-4-aryloyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidinones in the presence of $SiO_2-Y(NO_3)_3$ as a green and recyclable catalyst under solvent-free conditions. All products were obtained in high yields and short reaction time. Employing this method is in accord with green chemistry principles.

  新型三取代和四取代的嘧啶并[4,5-d]吡嗪-2(1H,3H,7H)-酮已通过在无溶剂条件下，利用氢化肼衍生物与5-乙酰基-4-芳基酰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶酮的区域特异性缩合反应合成，反应过程中使用了$SiO_2-Y(NO_3)_3$作为绿色可回收催化剂。所有产品均在高产率和短反应时间内获得。采用这种方法符合绿色化学原则。