1-(2-methoxyethyl)piperidine-4-carbonitrile | 173974-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 173974-82-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: LDTPFKDDGGOITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2-氯乙基)-4-氰基哌啶盐酸盐 在 氢化钾 作用下， 生成 1-(2-methoxyethyl)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Method for Preparation of 1-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carbonitrile and 1-Azabicyclo[3.2.2]nonane-5-carbonitrile

  摘要：

  这些标题化合物是从吡啶-4-甲酰胺制备的。它与2-氯乙醇或3-氯丙醇烷基化后，经过氢化反应得到了分别为1-取代哌啶-4-甲酰胺IIIa和IIIb，然后用氯化亚磺酸处理，转化为相应的1-取代卤代烷基哌啶-4-碳腈化合物IVa和IVb。在环化反应中，化合物IVa和IVb分别得到了1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-4-碳腈和1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-5-碳腈。

  DOI：

  10.1135/cccc19951536

文献信息

• New Method for Preparation of 1-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carbonitrile and 1-Azabicyclo[3.2.2]nonane-5-carbonitrile
  作者：Jiří Svoboda、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19951536

  日期：——

  The title compounds were prepared from pyridine-4-carboxamide. Its alkylation with 2-chloroethanol or 3-chloropropanol, followed by hydrogenation gave 1-substituted piperidine-4-carboxamides IIIa and IIIb, respectively, which on treatment with thionyl chloride were converted into the respective 1-substituted halogenoalkylpiperidine-4-carbonitriles IVa and IVb. On cyclization, compounds IVa and IVb afforded 1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carbonitrile and 1-azabicyclo[3.2.2]nonane-5-carbonitrile, respectively.

  这些标题化合物是从吡啶-4-甲酰胺制备的。它与2-氯乙醇或3-氯丙醇烷基化后，经过氢化反应得到了分别为1-取代哌啶-4-甲酰胺IIIa和IIIb，然后用氯化亚磺酸处理，转化为相应的1-取代卤代烷基哌啶-4-碳腈化合物IVa和IVb。在环化反应中，化合物IVa和IVb分别得到了1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-4-碳腈和1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-5-碳腈。