(2R)-O4-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)imidazol-4-yl]ethyl}-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide | 905725-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-O4-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)imidazol-4-yl]ethyl}-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
• 英文别名: (2R)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)imidazol-4-yl]ethyl}-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
• CAS: 905725-95-3
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₇
• 分子量: 643.78
• InChiKey: YYNKUWINJAWIJR-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-O4-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)imidazol-4-yl]ethyl}-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-N-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)imidazol-4-yl]ethyl}-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  基于N-取代的2,4-二羟基丁酰胺的亚磷酰胺和固体支持物：合成修饰寡核苷酸的通用试剂

  摘要：

  报道了通过使用新的非核苷亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸的通用且方便的方法。改性剂的手性1，3-二醇主链由（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯或（R）-（-）-泛内酯产生。脂肪胺与内酯酰化，得到相应的N-取代的2,4-二羟基丁酰胺。在保护侧链之后，如果需要，将二醇转化为亚磷酰胺或适合用于寡核苷酸合成的固体支持物。所述试剂允许将各种功能（例如，烷基胺，咪唑和pyr残基）单个，多个或组合引入合成的寡核苷酸中。缀合物的结构通过MALDI-TOF质谱法确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[2-(imidazol-4-yl)ethyl]-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 730.5h， 生成 (2R)-O4-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)imidazol-4-yl]ethyl}-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  基于N-取代的2,4-二羟基丁酰胺的亚磷酰胺和固体支持物：合成修饰寡核苷酸的通用试剂

  摘要：

  报道了通过使用新的非核苷亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸的通用且方便的方法。改性剂的手性1，3-二醇主链由（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯或（R）-（-）-泛内酯产生。脂肪胺与内酯酰化，得到相应的N-取代的2,4-二羟基丁酰胺。在保护侧链之后，如果需要，将二醇转化为亚磷酰胺或适合用于寡核苷酸合成的固体支持物。所述试剂允许将各种功能（例如，烷基胺，咪唑和pyr残基）单个，多个或组合引入合成的寡核苷酸中。缀合物的结构通过MALDI-TOF质谱法确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.008