methyl 5-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexofuranoside | 151964-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexofuranoside
• CAS: 151964-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₇
• 分子量: 406.315
• InChiKey: GLRPSXCTUHJNAH-MHNYQROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 5-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-ribo-hexofuranose 、 1-O-acetyl-5-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-Trideoxy-5-O-(4-nitrobenzoyl)-3-trifluoroacetamido-L-ribo-hexofuranosyl Bromide - A Suitable Furanoid Ristosamine Glycosylation Reagent

  摘要：

  5-O-乙酰基-2,3,6-三脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺基-β-L-核糖-呋喃己糖 (2) 转化为其相应的甲基糖苷 3。用 33% 甲胺的乙醇溶液脱保护并随后保护用三氟乙酸酐去除氨基，用4-硝基苯甲酰氯去除羟基，所得化合物5通过1-O-乙酰基衍生物6转化为合适的糖基溴7。化合物7在黄汞存在下与道诺霉素偶联( II)氧化物和溴化汞(II)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25943
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-acetyl-3-phthalimido-2,3,6-trideoxy-β-L-ribo-hexofuranoside 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 methyl 5-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-Trideoxy-5-O-(4-nitrobenzoyl)-3-trifluoroacetamido-L-ribo-hexofuranosyl Bromide - A Suitable Furanoid Ristosamine Glycosylation Reagent

  摘要：

  5-O-乙酰基-2,3,6-三脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺基-β-L-核糖-呋喃己糖 (2) 转化为其相应的甲基糖苷 3。用 33% 甲胺的乙醇溶液脱保护并随后保护用三氟乙酸酐去除氨基，用4-硝基苯甲酰氯去除羟基，所得化合物5通过1-O-乙酰基衍生物6转化为合适的糖基溴7。化合物7在黄汞存在下与道诺霉素偶联( II)氧化物和溴化汞(II)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25943