7-[(1R)-1-phenylethyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane | 329321-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 7-[(1R)-1-phenylethyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 329321-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: HKXRRIRFONQXCP-NLBOEYJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(1R)-1-phenylethyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-Azido-cyclohexyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶是否需要路易斯酸才能与离子亲核试剂裂解？

  摘要：

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01414-x
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 lithium perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 7-[(1R)-1-phenylethyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for opening nonactivated aziridines with TMS azide: application in the synthesis of chiral 1,2-diaminocyclohexane

  摘要：

  A variety of N-substituted aziridines have been opened with TMS azide in MeCN at rt in the absence of any Lewis acid. The reaction was extended to the synthesis of (R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01793-7

文献信息

• Efficient Ring Opening of Aziridines with Carboxylic Acids
  作者：Manoj Kumar、Shikha Gandhi、Swinderjeet Singh Kalra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397910801928723

  日期：2008.4.1

  Abstract An efficient ring cleavage of aziridines with acids has been studied in the absence of any catalyst. The hydrolysis of the products, amino esters, leads to the corresponding amino alcohols. The reaction has been extended to chiral cycloalkyl aziridines, leading to the formation of diastereomers. After separation, these diastereomers have been converted to optically pure amino alcohols in two

  摘要 研究了在没有任何催化剂的情况下用酸有效地裂解氮丙啶。产物氨基酯的水解产生相应的氨基醇。该反应已扩展到手性环烷基氮丙啶，导致形成非对映异构体。分离后，这些非对映体分两步转化为光学纯的氨基醇。