2-[5-chloro-2-(trityloamino)phenyl]-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol | 221177-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[5-chloro-2-(trityloamino)phenyl]-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 5-Chloro-α-(cyclopropylethynyl)-2-(triphenylmethyl)-amino-α-(trifluoromethyl) benzenemethanol；3-Chloro-6-(triphenylmethyl)amino-α-cyclopropylethynyl-α-(trifluoromethyl)benzyl alcohol；3-Chloro-6-(triphenylmethyl)amino-alpha-cyclopropylethynyl-alpha-(trifluoromethyl)benzyl alcohol；2-[5-chloro-2-(tritylamino)phenyl]-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
• CAS: 221177-50-0
• 化学式: C₃₂H₂₅ClF₃NO
• 分子量: 532.005
• InChiKey: CKSURBJTVBMZGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-chloro-2-(trityloamino)phenyl]-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-5-氯-alpha-(2-环丙基乙炔基)-alpha-(三氟甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  4,1-Benzoxazepinone analogues of efavirenz (Sustiva™) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,1-benzoxazepinone analogues of efavirenz (Sustiva(TM)) as potent NNRTIs has been discovered. The cis-3-alkylbenzoxazepinones are more potent then the trans isomers and can be synthesized preferentially by a novel stereoselective cyclization. The best compounds are potent orally bioavailable inhibitors of both wild-type HIV-1 and its clinically relevant K103N mutant virus, but are highly protein-bound in human plasma. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 N-(triphenylmethyl)-4-chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-[5-chloro-2-(trityloamino)phenyl]-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜（I）卤化物催化的三氟甲基酮在水中的直接炔基化

  摘要：

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601581

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzoxazinones
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US05925789A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The present invention provides novel methods for the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1- benzoxazin-2-one of formula (VI-i) ##STR1## which is useful as a human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于不对称合成式（VI-i）的（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮，该化合物对人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶具有抑制作用。
• 5, 5-disubstituted-1, 5-dihydro-4, 1-benzoxazepin-2 (3H)-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06489320B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  The present invention relates to benzoxazepinones of formula I: or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式I的苯并噁唑酮，或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其可用作HIV反转录酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及使用它们治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• 5,5-disubstituted-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2 (3H)-ones useful as HIV
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06140320A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The present invention relates to benzoxazepinones of formula I: ##STR1## or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式I的苯并噁唑酮：##STR1## 或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其作为HIV反转录酶的抑制剂有用，以及包含其的制药组合物和诊断试剂盒以及使用其用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Rapid Assembly of Substituted Dihydrocyclohepta[3,4]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles via a Novel, Carbene-Based, Rearrangement Reaction
  作者：Lisa F. Frey、Richard D. Tillyer、Stephane G. Ouellet、Robert A. Reamer、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja992911i

  日期：2000.2.1
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BENZOXAZINONES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0944610B1

  公开（公告）日：2005-02-16