(E)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enoylcarbamate | 1379586-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enoylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoyl]carbamate
• CAS: 1379586-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄Si
• 分子量: 397.546
• InChiKey: NRNLAFPHQFXFSQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enoylcarbamate 、 苯胺 在 [(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]-diaquo-palladium(II) bis(triflate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-( phenylamino)-butanoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-diethoxyphosphorylethanoyl)carbamic acid methyl ester 、 (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以45%的产率得到(E)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-enoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction
  作者：Laura L. Taylor、Frederick W. Goldberg、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c2ob25122a

  日期：——

  An optically active tetrahydroquinoline intermediate (5) was prepared in 8 steps from monoprotected ethylene glycol, using a Pd-catalysed aza-Michael reaction to induce chirality. This can be transformed into three Galipea alkaloids (angustureine, galipeine and cuspareine). The proximity of a benzyloxy group is found to exert profound effects in several steps of the synthesis.

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。