tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enoxy]silane | 1032107-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enoxy]silane
• CAS: 1032107-65-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: SYWDLIZJTPTDCR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enoxy]silane 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(5R,6R)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-8-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.25h， 以321 mg的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Uncommon Sesquiterpenoids Isolated from <i>Jatropha neopauciflora</i>
  作者：Yujiro Hayashi、Naoki Miyakoshi、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol800633a

  日期：2008.6.1

  neopauciflora, were completed from dimethyl D-tartrate in a stereoselective manner. The crucial steps in these syntheses involved not only the Rh(I)-catalyzed Pauson-Khand-type reaction of the allenene derivative leading to the exclusive formation of the bicyclo[4.3.0]nonenone framework possessing an angular methyl group but also a highly stereoselective construction of the isopropylcyclopropane ring.

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。