(4E,6E)-14-[tert-Butyl(dimethyl)silyloxy]tetradeca-4,6-diene | 282733-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E,6E)-14-[tert-Butyl(dimethyl)silyloxy]tetradeca-4,6-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(8E,10E)-tetradeca-8,10-dienoxy]silane
• CAS: 282733-08-8
• 化学式: C₂₀H₄₀OSi
• 分子量: 324.623
• InChiKey: ZTSMZIUWWFHNJJ-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-14-[tert-Butyl(dimethyl)silyloxy]tetradeca-4,6-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E,E)-8,10 tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-Iodonon-8-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4E,6E)-14-[tert-Butyl(dimethyl)silyloxy]tetradeca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511