(5E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hepten-2-yn-4-one | 913263-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hepten-2-yn-4-one
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-en-5-yn-4-one
• CAS: 913263-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: PMTNEHCPHPFXEQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hepten-2-yn-4-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Raney nickel 2800 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 181.75h， 生成 4-[(3S,4aR,5R,6S)-3-Ethoxy-6-(1-hydroxy-ethyl)-5-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-(8E)-ylidene]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Meldrum's Acid-Derived Thione Dienophile in a Convergent and Stereoselective Synthesis of a Tetracyclic Quassinoid Intermediate

  摘要：

  An advanced intermediate toward anti-cancer quassinoids has been synthesized using a quadruple diene-transmissive [4+2]-cycloaddition strategy. High convergence is achieved thanks to a regio- and stereoselective hetero-Diels-Alder reaction using a thione. The relative stereochemistry of the final Diels-Alder adduct was controlled by tethered substituents introduced via a highly syn- and gamma-selective vinylogous Mukaiyama aldol.

  DOI：

  10.1021/ol060892t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 (5E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hepten-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Meldrum's Acid-Derived Thione Dienophile in a Convergent and Stereoselective Synthesis of a Tetracyclic Quassinoid Intermediate

  摘要：

  An advanced intermediate toward anti-cancer quassinoids has been synthesized using a quadruple diene-transmissive [4+2]-cycloaddition strategy. High convergence is achieved thanks to a regio- and stereoselective hetero-Diels-Alder reaction using a thione. The relative stereochemistry of the final Diels-Alder adduct was controlled by tethered substituents introduced via a highly syn- and gamma-selective vinylogous Mukaiyama aldol.

  DOI：

  10.1021/ol060892t

文献信息

• Meldrum's Acid-Derived Thione Dienophile in a Convergent and Stereoselective Synthesis of a Tetracyclic Quassinoid Intermediate
  作者：Stéphane Perreault、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol060892t

  日期：2006.9.1

  An advanced intermediate toward anti-cancer quassinoids has been synthesized using a quadruple diene-transmissive [4+2]-cycloaddition strategy. High convergence is achieved thanks to a regio- and stereoselective hetero-Diels-Alder reaction using a thione. The relative stereochemistry of the final Diels-Alder adduct was controlled by tethered substituents introduced via a highly syn- and gamma-selective vinylogous Mukaiyama aldol.