Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[methoxy-(2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 117824-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[methoxy-(2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[methoxy-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 117824-86-9
• 化学式: C₄₇H₄₅N₆O₉P
• 分子量: 868.883
• InChiKey: QJBANYULEPAQMR-OBSXPSPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  174.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[methoxy-(2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymer support synthesis of oligodeoxyribonucleotide with an aminoethyl or aminohexyl group at the 5' end by the phosphite-triester approach.

  摘要：

  在N-保护的3'-苯甲氧基脱氧核糖核苷的5'-磷酸基团上引入了N-单甲氧基三苯基氧乙基或六基团。经过3'-O-去苯甲酰化和磷酰化后，它们被转化为3'-磷酰胺衍生物。这些衍生物在合成具有氨基乙基或氨基己基的18个脱氧核苷酸的最后偶联反应中使用，采用磷酸三酯法在长链烷基胺控制的孔玻璃珠上进行。经过硫酚和氨处理的部分去保护寡聚物，通过利用单甲氧基三苯基基团的疏水性，迅速在反相C-18硅胶柱上分离。经过醋酸处理，获得了5'端带有氨基乙基或氨基己基的18聚体，随后与荧光化合物进行偶联。与互补寡核苷酸杂交后，测量了紫外-温度特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1386
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 四氮唑 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[methoxy-(2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymer support synthesis of oligodeoxyribonucleotide with an aminoethyl or aminohexyl group at the 5' end by the phosphite-triester approach.

  摘要：

  在N-保护的3'-苯甲氧基脱氧核糖核苷的5'-磷酸基团上引入了N-单甲氧基三苯基氧乙基或六基团。经过3'-O-去苯甲酰化和磷酰化后，它们被转化为3'-磷酰胺衍生物。这些衍生物在合成具有氨基乙基或氨基己基的18个脱氧核苷酸的最后偶联反应中使用，采用磷酸三酯法在长链烷基胺控制的孔玻璃珠上进行。经过硫酚和氨处理的部分去保护寡聚物，通过利用单甲氧基三苯基基团的疏水性，迅速在反相C-18硅胶柱上分离。经过醋酸处理，获得了5'端带有氨基乙基或氨基己基的18聚体，随后与荧光化合物进行偶联。与互补寡核苷酸杂交后，测量了紫外-温度特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1386

文献信息

• TANAKA, TOSHIKI;YAMADA, YASUKI;IKEHARA, MORIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1386-1392
  作者：TANAKA, TOSHIKI、YAMADA, YASUKI、IKEHARA, MORIO

  DOI：——

  日期：——