(R)-2-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propionaldehyde | 852156-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanal
• CAS: 852156-66-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 402.609
• InChiKey: FVKDBTAGKKMGSX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propionaldehyde 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 [(4S)-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(R)-2-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s