Benzoic acid 4-((E)-2-carbamimidoyl-vinyl)-phenyl ester; compound with methanesulfonic acid | 84429-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Benzoic acid 4-((E)-2-carbamimidoyl-vinyl)-phenyl ester; compound with methanesulfonic acid
• 英文别名: 4-(beta-Amidinoethenyl)-phenyl benzoate methanesulfonate；[4-(3-amino-3-iminoprop-1-enyl)phenyl] benzoate;methanesulfonic acid
• CAS: 84429-42-5
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 362.406
• InChiKey: BHHQVLBZJUBCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 4-((E)-2-carbamimidoyl-vinyl)-phenyl ester; compound with methanesulfonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到Benzoic acid 4-(2-carbamimidoyl-ethyl)-phenyl ester; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466
• 作为产物：
  描述：

  4-(beta-Amidinoethenyl)phenol methanesulfonate 、 苯甲酰氯 、 乙醚 在 ice 、 乙醚 、 methanol diethyl ether 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 4-(β-amidinoethenyl)-phenyl benzoate methanesulfonate的产率得到Benzoic acid 4-((E)-2-carbamimidoyl-vinyl)-phenyl ester; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Amidine compound and anticomplement agent comprising same

  摘要：

  公式（I）所表示的氨基甲酸化合物及其药学上可接受的酸加成盐是新型化合物，可用作强效抗胰蛋白酶、抗纤溶酶、抗卡利克雷因和抗凝血酶剂。由于具有强大的抗Cl（Clr、Cls）活性和抗补体活性，它们还可用作抗补体剂。这些氨基甲酸化合物是通过将公式（II）R.sub.1 - COOH（II）所表示的羧酸化合物与公式（III）所表示的4-（β-氨基乙烯基）苯酚进行常规酯化反应制备的，必要时，可以转化为其药学上可接受的酸加成盐。

  公开号：

  US04490388A1