methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-prop-2-ynyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 196295-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-prop-2-ynyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 196295-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 352.26
• InChiKey: TUNJGPJZHHKYRA-IXKJSCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-prop-2-ynyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 偶氮二异丁腈 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3-iodoprop-2E-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(3',4'-dichlorophenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  Garreau, Lucette; Emond, Patrick; Belzung, Catherine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, vol. 282, # 1, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芽子碱 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 197.25h， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-prop-2-ynyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodinated and radioiodinated (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(3′,4′-dichlorophenyl) nortropane (β-CDIT): a ligand for the dopamine transporter

  摘要：

  The synthesis of (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(3', 4'-dichiorophenyl) nortropane (beta-CDIT) and its radioiodinated analogues is described. Three different synthetic methods are reported for the preparation of (E)-N-[3-(tributylstannyl)-2-enyl]-2 beta carbomethoxy-3 beta-(3', 4'-dichlorophenyl) nortropane, which was iododestannylated for the preparation of the corresponding iodinated derivative. We also report the radiolabelling of beta-CDIT with I-125 Or I-123 that could be used for in vitro and in vivo exploration of the dopamine transporter.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<757::aid-jlcr24>3.0.co;2-j