S-phenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropanoate | 52411-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropanoate
• 英文别名: S-phenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
• CAS: 52411-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: SYHUSISPSSCAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b
• 作为产物：
  描述：

  9-((E)-1-Phenylsulfanyl-propenyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 苯甲醛 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAMA MASAHIRO; GARVAY D. S.; LU L. D.-L.; MASAMUNE SATORU, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3137-3140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system
  作者：E. J. Corey、Rene Imwinkelried、Stanislaw Pikul、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1021/ja00196a081

  日期：1989.7

  Catalyse par le complexe cyclique Al [−N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3

  催化par le complexe cyclique Al [-N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF β-HYDROXY THIOLESTERS AND ESTERS
  作者：Katsuhiko Inomata、Tatsuo Kawahara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.245

  日期：1974.3.5

  It was found that thioboronite reacted with substituted ketene (produced from α-haloacyl halide and zinc dust) and carbonyl compounds to give the corresponding α-substituted β-hydroxyalkanethioates in good yields. Also, it was established that β-hydroxyalkanoates were obtained in good yields by utilizing aluminum alkoxide in place of thioboronite in the above reaction.

  发现硫代硼酸盐与取代的乙烯酮（由α-卤代酰卤和锌粉产生）和羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的α-取代的β-羟基硫代烷烃。此外，已确定通过在上述反应中使用烷氧基铝代替硫代硼酸盐以良好的收率获得β-羟基链烷酸酯。
• Stereoselective aldol condensations via enolboronates.
  作者：Cesare Gennari、Silvia Cardani、Lino Colombo、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80233-1

  日期：1984.1

  Enolboronates, new enolates directly accessible from carbonyl compounds, exhibit extraordinary high erythro diastereoselection both with aliphatic and aromatic aldehydes.

  烯醇硼酸酯是可直接从羰基化合物中获得的新烯酸酯，与脂肪族和芳香族醛类均表现出非同寻常的高赤型非对映选择性。
• A Facile and Efficient Direct Aldol Addition of Simple Thioesters
  作者：Julianne M. Yost、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol060413q

  日期：2006.3.1

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2.OEt2 and i-Pr2NEt using untreated, reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.