(1-Cyano-2-methylpropyl-(1))-tributylzinn | 18428-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (1-Cyano-2-methylpropyl-(1))-tributylzinn
• 英文别名: 3-methyl-2-(tributylstannyl)butanenitrile；<1-Cyano-2-methylpropyl-(1)>-tributylzinn；2-Tributylstannyl-isovalero-nitril
• CAS: 18428-85-8
• 化学式: C₁₇H₃₅NSn
• 分子量: 372.182
• InChiKey: ANROCNQEBRFXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Cyano-2-methylpropyl-(1))-tributylzinn 在 CH₃OH 、 CH₃COCl 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 苄基三丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tributylstannyl)acetate 以 not given 为溶剂， 生成 (1-Cyano-2-methylpropyl-(1))-tributylzinn
  参考文献：
  名称：

  Pereyre, M.; Colin, G.; Valade, J., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective <i>ortho</i> C−H Cyanoalkylation of (Diacetoxyiodo)arenes through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Chaoshen Zhang、Xin Huang、Yage Zhang、Lei Zhang、Lichun Kong、Xiaochun Hu、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201803455

  日期：2018.7.16

  We herein report a robust catalyst‐free cross‐coupling between ArI(OAc)2 and α‐stannyl nitriles, aided by TMSOTf. The transformation introduces a cyanoalkyl group to the ortho position of ArI(OAc)2 and simultaneously reduces the aryl iodine(III) to iodide, thus providing α‐(2‐iodoaryl) nitrile as the product. This transformation could be completed within 5 min at −78 °C and features superb functional‐group

  我们在本文中报告了在TMSOTf的辅助下，ArI（OAc）2与α-锡烷基腈之间的无催化剂交叉偶联。该转化将氰基烷基引入ArI（OAc）2的邻位，同时将芳基碘（III）还原为碘，从而提供α-（2-碘芳基）腈作为产物。此转换可在−78°C下5分钟内完成，并具有出色的功能组容限和有效的可扩展性。DFT计算表明，乙烯酮（芳基）碘鎓中间体的形成和随后的[3,3]-σ重排是关键步骤。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4.7, page 62 - 63
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pereyre,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1204 - 1205
  作者：Pereyre,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.7.4.6, page 83 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——