(-)-(1R,2S)(Z)-2-benzylcyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 196940-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,2S)(Z)-2-benzylcyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: trans-(1R,2S)-2-benzyl-cyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；[(1R,2S)-2-benzylcyclopentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 196940-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: MQLXSLJMMCMKNF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)(Z)-2-benzylcyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 trimethoxythioether 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-2-benzylcyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Sparteine-Mediated Asymmetric Intramolecular Carbolithiation of Alkenes: Synthesis of Enantiopure Cyclopentanes with Three Consecutive Stereogenic Centers

  摘要：

  An asymmetric intramolecular carbolithiation reaction was developed by combining the (-)-sparteine-mediated enantiotopos-differentiating deprotonation and the anionic 5-exo-trig cyclization. Achiral 6-phenyl-hex-5-enyl carbamates were efficiently cyclized furnishing regio-, diastereo- (dr > 99:1),and enantioselectively (er >98:2) 1,2-trans-substituted cyclopentanes. The intermediate primary benzylic Lithium-carbanion pairs were - in spite of their configurative lability - diastereoselectively substituted by versatile electrophiles creating a third consecutive stereogenic center. Additionally, some 4-functionalized 6-phenylhex-5-enyl carbamates were also cyclized in high yield to provide enantiomericaliy pure cyclopentanes incorporating three adjacent stereogenic centers.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1860::aid-hlca1860>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (E)-(S)-6-phenyl-1-tributylstannanyl-hex-5-enyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(-)-(1R,2S)(Z)-2-benzylcyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过锡-锂交换和分子内环烷基化的2-烯基-1-环戊醇的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报道了一种利用锡-锂交换和环烷基化反应合成手性环戊烷的方法。氨基甲酸烷基酯的仲丁基锂/（-）-天冬氨酸介导的去质子化和随后的取代提供了高度对映体富集的锡烷，相当于稳定的碳负离子。将其转化为合适的环化前体，当与正丁基锂反应时可进行锡-锂交换和立体选择性环烷基化，从而以非常好的收率得到高度对映体富集的环戊烷。用较高取代的锡烷观察到动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol026068w

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclopentanols by asymmetric Cyclocarbolithiation of 5-Alkenyl Carbamates
  作者：Michael J. Woltering、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.199717641

  日期：1997.9.1