[(2S)-1-butanoylpiperidin-2-yl]methyl butanoate | 647021-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S)-1-butanoylpiperidin-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 647021-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: FCHTURBLWXLILX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 2-哌啶甲醇 在 Celite immobilised lipase AK from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R)-1-butanoylpiperidin-2-yl]methyl butanoate 、 [(2S)-1-butanoylpiperidin-2-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酰基转移酶I的化学和对映选择性酰基转移：在羟甲基哌啶化学中的制备应用

  摘要：

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303018

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Acyl Transfers by Lipases and Acylase I: Preparative Applications in Hydroxymethylpiperidine Chemistry
  作者：Katri Lundell、Petka Lehtinen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200303018

  日期：2003.6

  and acylase I-catalysed acylation of bifunctional 2- and 3-hydroxymethylpiperidines (1 and 2) and the alcoholysis of the corresponding diacylated counterparts 7 and 8 have been studied. Lipase AK from Pseudomonas fluorescens allowed the preparative-scale resolution of 7 in neat butanol at 50% conversion whereas the 3-regioisomer 8 reacted with negligible enantioselectivity (E=7). The lipase- and acylase I-catalysed

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。