Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester | 171081-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[2-cyanoethoxy(fluoro)phosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 171081-33-7
• 化学式: C₄₁H₃₈FN₆O₇P
• 分子量: 776.761
• InChiKey: OJGWUXWPUSSLMC-MICLYWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 Phosphorofluoridic acid mono-{(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates

  摘要：

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.727
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[[di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates

  摘要：

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.727