4-碘-4-二甲基氨基偶氮苯 | 3805-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-碘-4-二甲基氨基偶氮苯
• 中文别名: 4'-碘-4-二甲氨基偶氮苯
• 英文名称: 4-Dimethylamino-4'-jod-azobenzol
• 英文别名: 4'-Iodo-4-dimethylaminoazobenzene；4-[(4-iodophenyl)diazenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 3805-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₄IN₃
• 分子量: 351.19
• InChiKey: JSCFDMNXBTVUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C
• 沸点：
  438.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2927000090

SDS

4'-碘-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Iodo-4-dimethylaminoazobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4'-碘-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-碘-4-二甲氨基偶氮苯
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 3805-67-2
俗名： 4-Dimethylamino-4'-iodoazobenzene
分子式： C14H14IN3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
4'-碘-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4'-碘-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-4-二甲基氨基偶氮苯 在 ammonia borane 、 [C₆H₃-2,6-(CHN(t-Bu))₂]Bi 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到4-(2-(4-iodophenyl)hydrazinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Bi(I)-催化转移-氢化与氨-硼烷

  摘要：

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00594
• 作为产物：
  描述：

  4-Iodo-benzenediazonium 、 sodium acetate 生成 4-碘-4-二甲基氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  The Electric Moments of Some Azo Dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a092

文献信息

• Optical Anion Sensors Based on Alkyne-Linked, Functionalized Calix[4]pyrroles
  作者：Hidekazu Miyaji、Wataru Sato、Deqiang an、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1135/cccc20041027

  日期：——

  Linking a calix[4]pyrrole anion recognition subunit to chromophores or fluorophores via an alkynyl spacer attached to a β-pyrrolic position of a calix[4]pyrrole core produces a new class of anion sensor that permits the detection of halide and phosphate anions in organic media via direct, so-called "naked-eye" visualization or fluorescence quenching-based spectroscopic means.

  通过将一个Calix [4]吡咯酮阴离子识别亚基通过连接到一个附着在Calix [4]吡咯酮核的β-吡咯位置的炔基间隔的色团或荧光团，产生了一种新型的阴离子传感器，可通过直接的所谓“肉眼可见”或荧光猝灭的光谱手段检测有机介质中的卤素和磷酸盐阴离子。
• A ‘building block’ approach to functionalized calix[4]pyrroles
  作者：Hidekazu Miyaji、Wataru Sato、Jonathan L Sessler、Vincent M Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02295-9

  日期：2000.2

  Iodocalix[4]pyrrole 2 and trimethylsilylethynylcalix[4]pyrrole 3 are key intermediates en route to the preparation of the alkynyl-substituted calix[4]pyrrole system 4. This latter species, in turn, provides a versatile precursor that can be used to prepare a range of arylalkynyl-functionalized calix[4]pyrroles (viz., 5–9) by reacting with an appropriate aryl iodide under Sonogashira conditions (i.e

  碘代杯[4]吡咯2和三甲基甲硅烷基乙炔基杯[4]吡咯3是制备炔基取代的杯[4]吡咯体系4的关键中间体。这后一种，进而提供了可用于制备多种炔官能杯[4]吡咯的通用前体（即。，5 - 9）通过用适当的芳基碘化物的Sonogashira条件下反应（即，在四（三苯基膦）钯（0）​​的存在。显著红移在λ最大吸收峰的值和加宽被认为在UV-VIS的系统光谱6和7在加入阴离子（例如，F。- ，氯-，H 2 PO 4 - ）的CH 2氯2，这一发现导致的建议，即这些或其他类似的系统可以找到应用作为阴离子传感器。
• Hydroquinoid Chromium Complexes Bearing an Acyclic Conjugated Bridge: Chromium-Templated Synthesis, Molecular Structure, and Haptotropic Metal Migration
  作者：Peter Hegele、Bindu Santhamma、Gregor Schnakenburg、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Martin Nieger、Konstantinos Kotsis、Frank Neese、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om100257x

  日期：2010.12.13

  studied for the haptotropic metal migration along the extended π-system. Quantum chemical calculations suggested a feasible stepwise rearrangement of the Cr(CO)3 fragment from the hydroquinoid to the other terminal phenyl ring for the azo- rather than for the ethene-bridged system. An experimental and kinetic study of the ethene-bridged complex 3 revealed a haptotropic metal shift onto the adjacent naphthalene

  合成了带有苯乙烯基或苯基偶氮部分的萘氢醌类三羰基铬配合物3和6，并研究了沿扩展π系统的触觉金属迁移。量子化学计算表明，对于偶氮而不是乙烯桥联的体系，Cr（CO）3片段从氢醌到另一末端苯环的可行的逐步重排。对乙烯桥联配合物3的实验和动力学研究表明，触变金属转移到相邻的萘环上，得到异构体7并提出了竞争性的分子间解-络合途径，用于末端苯环的配位，从而提供双金属化的配合物8和9。在类似条件下尝试在偶氮配合物类似物6中进行金属迁移的尝试未成功，并导致部分分解。
• A Detailed Kinetico-Mechanistic Investigation on the Palladium C–H Bond Activation in Azobenzenes and Their Monopalladated Derivatives
  作者：Alen Bjelopetrović、Dajana Barišić、Zrinka Duvnjak、Ivan Džajić、Marina Juribašić Kulcsár、Ivan Halasz、Manuel Martínez、Ana Budimir、Darko Babić、Manda Ćurić

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02418

  日期：2020.12.7

  UV–vis spectroscopy time-resolved monitoring. The data also confirm that the cyclopalladation of asymmetrically substituted azobenzenes occurs by two concurrent reaction paths. In order to identify the species observed by NMR and by UV–vis spectroscopy, the final products, intermediates, and the PdII precursor have been prepared and characterized by X-ray diffraction and IR and NMR spectroscopy. DFT

  R 1和R 2在苯环对位的偶氮苯中的钯CH键活化（R 1 = NMe 2，R 2 = H（L1）； R 1 = NMe 2，R 2 = Cl（L2）； R 1＝ NMe 2，R 2＝ I（L3）； R 1＝ NMe 2，R 2＝ NO 2（L4）； R 1＝ H，R 2＝ H（L5）））及其使用顺式-[PdCl 2（DMF）2 ]的单钯衍生物已通过N，N-二甲基甲酰胺-d 7（DMF- d 7）的原位1 H NMR光谱进行了详细研究） 在室温下; 在不同的温度和压力下，通过DMF中的时间分辨紫外可见光谱并行监测了相同的过程。最终目标是从动力学力学角度全面了解以前报道的反应性结果。结果表明，亲电配合的金属化-去质子化反应机理分别适用于配位化合物和单配位中间体的单和双配位反应。该过程涉及在配位的DMF分子（作为碱）的协助下C–H键的去质子化。NMR监测首次为所有中间阶段提供了直接证据：即（i）偶氮配体与Pd
• Development of [124/125I]IAZA as a New Proteinopathy Imaging Agent for Alzheimer’s Disease
  作者：Thrisha T. Reddy、Michael H. Iguban、Lusine L. Melkonyan、Jasmine Shergill、Christopher Liang、Jogeshwar Mukherjee

  DOI：10.3390/molecules28020865

  日期：——

  Radioiodinated imaging agents for Aβ amyloid plaque imaging in Alzheimer’s disease (AD) patients have not been actively pursued. Our previous studies employed the “diaza” derivatives [11C]TAZA and [18F]flotaza in order to develop successful positron emission tomography (PET) imaging agents for Aβ plaques. There is a need for radioiodinated imaging agents for Aβ plaques for single photon emission computed

  尚未积极研究用于阿尔茨海默病 (AD) 患者 Aβ 淀粉样斑块成像的放射性碘显像剂。我们之前的研究采用了“diaza”衍生物 [11C]TAZA 和 [18F]flotaza，以开发成功的 Aβ 斑块正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂。需要用于 Aβ 斑块的放射性碘显像剂，用于单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 和 PET 成像。我们报告了关于制备 [124/125I]IAZA（一种 [11C]TAZA 和 [18F]flotaza 的“diaza”类似物）的研究结果，以及对死后人类 AD 脑中 Aβ 斑块结合的评估。IAZA 对 Aβ 斑块的结合亲和力为 Ki = 10.9 nM，对神经原纤维缠结的结合亲和力较弱 (Ki = 3.71 μM)。[125I]IAZA 和 [124I]IAZA 均以 >25% 的放射化学产率生产，并且 > 90% 放射化学纯度。[125I]IAZA