methyl 3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate | 93460-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5S)-3-oxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• CAS: 93460-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: HATTWYXLTGDBKU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到methyl 3α-hydroxy-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Muraoka, Osamu; Masuda, Kikuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3730 - 3733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 、 苯基三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mannich-Type Reaction of N,O-Acetals with Ketones Mediated by a Combination of TiCl4 and PhSiCl3

  摘要：

  A combination of TiCl4 and PhSiCl3 efficiently conducts the Mannich-type reaction of N,O-acetals with ketones to afford a-substituted cyclic amine derivatives in good yields. This method was applicable to preparation of azabicyclo compounds by the intramolecular Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(e)2

文献信息

• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——
• Momose, Takefumi; Muraoka, Osamu; Masuda, Kikuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3730 - 3733
  作者：Momose, Takefumi、Muraoka, Osamu、Masuda, Kikuo

  DOI：——

  日期：——
• Mannich-Type Reaction of N,O-Acetals with Ketones Mediated by a Combination of TiCl4 and PhSiCl3
  作者：Osamu Onomura、Takashi Ikeda、Masami Kuriyama、Yoshihiro Matsumura、Satoshi Kamogawa

  DOI：10.3987/com-09-s(e)2

  日期：——

  A combination of TiCl4 and PhSiCl3 efficiently conducts the Mannich-type reaction of N,O-acetals with ketones to afford a-substituted cyclic amine derivatives in good yields. This method was applicable to preparation of azabicyclo compounds by the intramolecular Mannich-type reaction.