(6,7,8,9-tetrahydro-5H-<1,2,4>triazolo<1,5-a>azepin-2-yl)acetic acid ethyl ester | 170465-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (6,7,8,9-tetrahydro-5H-<1,2,4>triazolo<1,5-a>azepin-2-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepine-2-acetic acid ethyl ester
• CAS: 170465-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 223.275
• InChiKey: GWMMMTXCNAQABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7,8,9-tetrahydro-5H-<1,2,4>triazolo<1,5-a>azepin-2-yl)acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 D-galactose-[1-oxo-2-[6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepin-2-yl]ethyl] hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型取代的1,2,4-三唑的合成与性质：潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  反应性中间体4与1-（氰甲基）苯并三唑（5）及其N-2异构体9的环加成反应，在自发重排后提供了1,2,4-三唑衍生物8和10。类似地，4与氰基乙酸乙酯反应导致生成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑12，用肼处理后得到相应的酰肼13。用半乳糖或异硫氰酸苯基酯处理13d得到1-D-半乳糖-酰基14 14和1,2,4-三唑衍生物15。化合物8c; 10b，c; 选择13a，c和14进行抗肿瘤筛选，其中8c，13a和13c显示出显着的抗白血病，卵巢癌，肾癌和肺癌活性（8c，Gl（50）为0.70 microM，0.07 microM对白血病（CCRF-CEM和RPMI-8226），针对卵巢的0.02 microM（OVCAR-3）和0。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00043-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(6,7,8,9-tetrahydro-5H-<1,2,4>triazolo<1,5-a>azepin-2-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-triazolium salts: Reaction of 1-azo-2-azonia-allene salts with nitriles

  摘要：

  Alkyl ketone hydrazones 1 are oxidized with tert-butylhypochlorite to give geminal chloro azo compounds 2. These react with SbCl5, to give 1-aza-2-azonia-allene salts 3 as reactive intermediates which are intercepted with nitriles to yield 3H-1,2,4-triazolium salts 5. In most cases these salts rearrange spontaneously to form 1H-triazolium salts 6. Hydrolysis of 6e-g by NaOH provide bases 7a-c, which react with picric acid to give 1H-pyrazolium picrates 8.

  DOI：

  10.1007/bf00813205