1,8-bis-methanesulfinyl-1,8-bis-methylsulfanyl-octane | 92749-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1,8-bis-methanesulfinyl-1,8-bis-methylsulfanyl-octane
• 英文别名: 1,8-Bis(methylsulfanyl)-1,8-bis(methylsulfinyl)octane
• CAS: 92749-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂S₄
• 分子量: 330.601
• InChiKey: KVRUJECPAXLBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis-methanesulfinyl-1,8-bis-methylsulfanyl-octane 、 双氧水 生成 1,1,8,8-tetrakis(methylsulfonyl)octane
  参考文献：
  名称：

  OGURA, KATSUYUKI;YAMASHITA, MITSUO;SUZUKI, MICHIYO;FURUKAWA, SHIGEKO;TSUC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1637-1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 甲基甲基硫代甲砜 生成 1,8-bis-methanesulfinyl-1,8-bis-methylsulfanyl-octane
  参考文献：
  名称：

  用甲基甲硫基甲基亚砜新型合成环酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75235-x

文献信息

• A Versatile Synthesis of Four-, Five-, and Six-membered Cyclic Ketones Using Methyl Methylthiomethyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Michiyo Suzuki、Shigeko Furukawa、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1637

  日期：1984.6

  in the presence of a base (n-BuLi or KH) gave three-, four-, five-, and six-membered 1-methylsulfinyl-1-methylthiocycloalkanes. These cyclization products were easily converted to the corresponding ketones by acid hydrolysis except 1-methylsulfinyl-1-methylthiocyclopropane which afforded a complicated mixture. The combination of the cyclization with the acid hydrolysis thus provides a new method for

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。