(S)-5-(3-(allyloxy)-3-oxopropyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride | 1448861-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (S)-5-(3-(allyloxy)-3-oxopropyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
• CAS: 1448861-81-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 375.898
• InChiKey: IPANQQNGNCCZGK-LMOVPXPDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-(allyloxy)-3-oxopropyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-5-(2-carboxyethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox Amidations of Aldehydes with a Polymer-Supported Peptide-N-Heterocyclic Carbene Multifunctional Catalyst

  摘要：

  We have prepared an oligomeric histidine-bound N-heterocyclic carbene precursor by coupling a carboxylic acid functionalized 1,2,4-triazolium salt to a peptide using solid-phase peptide synthesis. We have demonstrated that the resulting multifunctional resin-bound catalyst cooperatively facilitates redox amidation reactions of aldehydes and amines, a reaction not catalyzed by N-heterocyclic carbenes alone.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338956
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-5-(3-(allyloxy)-3-oxopropyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox Amidations of Aldehydes with a Polymer-Supported Peptide-N-Heterocyclic Carbene Multifunctional Catalyst

  摘要：

  We have prepared an oligomeric histidine-bound N-heterocyclic carbene precursor by coupling a carboxylic acid functionalized 1,2,4-triazolium salt to a peptide using solid-phase peptide synthesis. We have demonstrated that the resulting multifunctional resin-bound catalyst cooperatively facilitates redox amidation reactions of aldehydes and amines, a reaction not catalyzed by N-heterocyclic carbenes alone.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338956