1-(4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)uracil | 1176931-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-(4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)uracil
• CAS: 1176931-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: VOUVVNXWPMJJKA-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)uracil 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(4-deoxy-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentopyranosyl-4-ulose)uracil 、 甲基三苯基溴化膦 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1-(4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004