S,S-di-p-tolyl carbonodithioate | 24455-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S,S-di-p-tolyl carbonodithioate
• 英文别名: Dithiokohlensaeure-S,S'-di-p-tolylester；dithiocarbonic acid S,S'-di-p-tolyl ester；Bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]methanone
• CAS: 24455-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: HNKKHCFTEOBJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  395.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-di-p-tolyl carbonodithioate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Leuckart, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(苯硫基)甲烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 硫酸 为溶剂， 生成 S,S-di-p-tolyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  三硫代原酸酯交换和复分解：动态共价化学的新工具

  摘要：

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690992

文献信息

• Novel desulfurization of thiocarbonyl compounds into their carbonyl compounds with tertiary butyl thionitrate
  作者：Kim Hyung Jin、Kim Yong Hae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95389-9

  日期：1987.1

  Various thiocarbonyl compounds such as thioamides, thiocabamate, thiocarbonate, trithiocarbonate, and thioketone were readily reacted with t-butyl thionitrate (t-BuSNO2) to give the corresponding carbonyl compounds in excellent yields under mild conditions. Desulfurization seems to be initiated the selective nitrosation on the sulfur atom of thiocarbonyl group with t-BuSNO2.

  各种硫代羰基化合物（例如硫代酰胺，硫代氨基甲酸酯，硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和硫代酮）很容易与硫代硝酸叔丁酯（t-BuSNO 2）反应，在温和条件下以优异的收率得到相应的羰基化合物。脱硫似乎是通过t-BuSNO 2引发的硫代羰基硫原子的选择性亚硝化反应。
• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。
• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。
• Ogata, Masaru; Matsumoto, Hiroshi; Shimizu, Sumio, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 955 - 958
  作者：Ogata, Masaru、Matsumoto, Hiroshi、Shimizu, Sumio

  DOI：——

  日期：——
• Heine,H.-G.; Metzner,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 724, p. 223 - 225
  作者：Heine,H.-G.、Metzner,W.

  DOI：——

  日期：——