Silane, dimethylphenyl[(1R)-1-phenylethoxy]- | 42499-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, dimethylphenyl[(1R)-1-phenylethoxy]-
• 英文别名: (R)-dimethyl(phenyl)(1-phenylethoxy)silane；(R)-dimethylphenyl(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 42499-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: AUCGLAJNOOADBH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, dimethylphenyl[(1R)-1-phenylethoxy]- 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  2차 아릴 알코올 및 이의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及二次芳基醇及其合成方法，具体涉及使用芳基酮进行氢硅化反应以合成具有高光学选择性的二次芳基醇的内容。

  公开号：

  KR102090949B1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 苯乙酮 在 C₂₈H₃₂BNO₂*CHF₃O₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2차 아릴 알코올 및 이의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及二次芳基醇及其合成方法，具体涉及使用芳基酮进行氢硅化反应以合成具有高光学选择性的二次芳基醇的内容。

  公开号：

  KR102090949B1

文献信息

• Synthesis and Lewis acid properties of a ferrocene-based planar-chiral borenium cation
  作者：Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1039/c3cc41556b

  日期：——

  The first planar chiral ferrocenylborenium species (pR)-3+ is obtained in the enantiopure form by halide abstraction from the corresponding chloroborane adduct (pR)-2 using Krossing's salt. Competition experiments suggest that the Lewis acidity of (pR)-3+ is higher than that of B(C6F5)3 towards anions and slightly lower towards neutral Lewis bases. The ferrocenylborenium species (pR)-3+ is examined as a catalyst for the stereoselective hydrosilylation of ketones.

  第一种平面手性铁酰基硼阳离子（pR）-3+是通过使用Krossing的盐从相应的氯硼烷加合物（pR）-2中抽取卤素而以对映体纯净的形式获得的。竞争实验表明，（pR）-3+的路易斯酸性对阴离子的强度高于B(C6F5)3，而对中性路易斯碱的强度则稍低。铁酰基硼阳离子（pR）-3+作为催化剂被研究用于酮的立体选择性氢硅化反应。
• Hidden Enantioselective Hydrogenation of N-Silyl Enamines and Silyl Enol Ethers in Net C═N and C═O Hydrosilylations Catalyzed by Ru–S Complexes with One Monodentate Chiral Phosphine Ligand
  作者：Susanne Bähr、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00030

  日期：2017.2.27

  Ruthenium thiolate complexes with one chiral monodentate phosphine ligand are applied to enantioselective hydrosilylation of enolizable 'mines and ketones. The structural features of the catalyst exclude the presence of more than one phosphine ligand at the ruthenium center in the enantioselectivity-determining step. The enantiomeric excesses obtained in these reduction reactions ate moderate (up to 66% ee), but the stereochemical outcome enables an experimental analysis of the reaction pathways operative in this catalysis. A two-step sequence consisting of successive N-Si/O Si dehydrogenative coupling and enamine/enol ether hydrogenation is, the prevailing mechanisin Of action. Both steps involve cooperative bond activation at the Ru-S bond of the coordinatively unsaturated ruthenium complex: Si-H bond activation in the dehydrogenative coupling and heterolytic H-H splitting in the hydrogenation. Previously documented side reactions such as deprotonation/protonation equilibria as well as competing direct C=N or C=O hydrogenation have been excluded.