(3R,5aR,8aS,9aS)-10-methoxy-8,8-dimethyl-3-phenyl-7,8,8a,9-tetrahydro-1H,3H,5H,6H-5a,9a-(azenometheno)cyclopenta[d]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one | 1374967-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R,5aR,8aS,9aS)-10-methoxy-8,8-dimethyl-3-phenyl-7,8,8a,9-tetrahydro-1H,3H,5H,6H-5a,9a-(azenometheno)cyclopenta[d]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 1374967-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: IZMYXMTZCPCTAQ-IDENBPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 、 (3R,5aR,8aS,9aS)-10-methoxy-8,8-dimethyl-3-phenyl-7,8,8a,9-tetrahydro-1H,3H,5H,6H-5a,9a-(azenometheno)cyclopenta[d]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性多米诺反应序列有效进入[2.2.2]-二氮杂双环系统

  摘要：

  报道了涉及醛醇缩合，烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成反应以合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的多米诺反应序列。环加成过程中出色的非对面控制是通过可移动的手性苯基氨基二酮哌嗪取代基来实现的。反应序列迅速产生分子复杂性，并且与可烯化和不可烯化的醛底物均能胜任（总共九个实例）。还公开了在合成[2.2.2]-二氮杂双环天然产物家族中的典型成员的马来酰胺B的进展。

  DOI：

  10.1021/ol3007056