4-[4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoic acid | 1347025-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-[4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-(3,7-dimethyloctoxy)benzoyl]oxybenzoic acid
• CAS: 1347025-15-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: YUWCZBIIHBPIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-{4-[4-(n-dodecyloxy)benzoyloxy]benzoyloxy}-2-{4-[4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoyloxy}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  非同寻常的磁场对基于手性和外消旋4-氰基间苯二酚的反磁性弯曲核介晶LC相的影响

  摘要：

  以对映体纯的形式合成了一种基于4-氰基间苯二酚的弯曲核化合物，其结合了一个支化手性和一个非手性线性端链，并且还合成了一种外消旋形式的化合物。所有同手性化合物在相对较低的温度下形成手性向列式向列相，选择性反射范围从近红外到近紫外。对于具有最长链的化合物，观察到超顺电和反铁电转换近晶相，而相应的外消旋物是非极性的。这归因于由于螺旋构象异构体的手性同步，通过均匀对映体的密集堆积而引起的空间极化。对于外消旋混合物，手性同步需要额外的表面稳定性。在LC相上施加磁场（1 T）具有空前的影响，对映体的层收缩为6-13％，外消旋体的层膨胀为5-8％。建议磁场与几乎杆状分子的π系统耦合。对于外消旋物，这增加了核心顺序，而对于对映异构体，螺旋扭曲的减少被认为提供了主要作用。这些磁场效应可能会导致手性LC材料在棒形和弯曲形之间的交叉处得到新的应用。而对于对映异构体，减小螺旋扭曲被认为是主要的作用。这些磁场效应可

  DOI：

  10.1039/d0tc05355d
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,7-dimethyl-1-octyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4-[4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm04570e

文献信息

• Effects of molecular chirality on superstructural chirality in liquid crystalline dark conglomerate phases
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm25763g

  日期：——

  The first examples of polyphilic bent-core compounds consisting of a biphenyl central core, a chiral terminal chain and an oligo(dimethylsiloxane) end group at the other terminus have been synthesized and characterized. The mesomorphic behaviour of the compounds was investigated by differential scanning calorimetry, optical polarizing microscopy, X-ray diffraction and electro-optic methods. The olefinic precursors show monotropic or enantiotropic B1 type mesophases. The siloxane substituted analogues containing a racemic chain exhibit dark conglomerate phases (DC[*] phases) which are composed of chiral domains with opposite chirality, whereas the siloxane derivatives with a homogeneously chiral moiety show “dark enantiomer” phases (DE* phases) with uniform chirality. Under electric fields, different types of ferroelectric switching (FE) smectic and modulated smectic phases were induced. The effects of chain branching, spacer length and molecular chirality on the stability of the DCFE[*] and DEFE* phases and on the field-induced smectic and modulated smectic phases were investigated.

  首次合成了由联苯中心核、手性末端链和寡聚(二甲基硅氧烷)另一末端组成的多元亲和弯曲核心化合物，并对其进行了表征。通过差示扫描量热法、光学偏振显微镜、X射线衍射和电光方法研究了这些化合物的液晶行为。烯烃前体显示出单稳态或二稳态的B1型中间相。含有消旋链的硅氧烷取代类似物表现出暗聚集体相（DC[*]相），它们由具有相反手性的手性域组成，而含有均匀手性部分的硅氧烷衍生物显示出具有均匀手性的“暗对映体”相（DE*相）。在电场作用下，诱导出不同类型的铁电开关（FE）层状和调制层状相。研究了链分支、间隔长度和分子手性对DCFE[*]和DEFE*相稳定性的影响，以及对场诱导层状和调制层状相的影响。
• The role of temperature on dielectric relaxation and conductivity mechanism of dark conglomerate liquid crystal phase
  作者：Alptekin Yildiz、Nimet Yilmaz Canli、Zeynep Güven Özdemir、Hale Ocak、Belkız Bilgin Eran、Mustafa Okutan

  DOI：10.1016/j.physb.2015.12.050

  日期：2016.3

  temperatures revealed that DBB system exhibits nearly Debye-type relaxation except for 125 °C. Moreover, it has been determined that while the relaxation frequencies shift to higher frequencies as the temperature increases from 25 °C to 125 °C, the peak intensities remarkably decrease with increasing temperature. According to Cole–Cole plot and phase angle versus frequency curve, it has been determined that

  摘要 本研究研究了弯芯液晶3′-4-[4-(3,7-二甲基辛氧基)苯甲酰氧基]苯甲酰氧基}-4-4-[4-[6- (1,1,3,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-1yl)hex-1-yloxy]benzoyloxy]benzoyloxy}联苯 (DBB) 已经通过不同温度下的阻抗谱测量进行了分析。根据偏光显微镜的结果，DBB 液晶化合物呈现出深色的团聚中间相（DC [*] 相），可以通过出现具有相反手性的畴团团来识别。通过旋转偏振器，这种低双折射中间相的手性域变得更加明显。分析了介电常数实部(e′)和虚部(e″)随角频率的变化以及DBB的Cole-Cole曲线。不同温度下色散曲线的拟合结果表明，除了 125 °C 外，DBB 系统表现出近似德拜型弛豫。此外，已经确定，虽然随着温度从 25 °C 升高到 125 °C，弛豫频率会向更高频率移动，但峰值强度会随着温度的升高而显着降低。根据
• Effects of chain branching and chirality on liquid crystalline phases of bent-core molecules: blue phases, de Vries transitions and switching of diastereomeric states
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Marko Prehm、Stefan Schymura、Jan P. F. Lagerwall、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c1sm05826f

  日期：——

  microscopy, X-ray diffraction, electro-optic and dielectric methods. Only bent-core mesogens derived from 4-cyanoresorcinol exhibit liquid crystalline phases and the mesophases of these compounds are strongly influenced by the branching and enantiomeric composition of the terminal chains. Depending on the structure of the rod-like wings and the enantiomeric composition, cybotactic nematic phases (NcybC), BPIII-like

  基于a的弯曲核心分子 间苯二酚双苯甲酸酯 核心在中心的不同位置带有一系列不同的取代基 间苯二酚核心已经合成和表征。重点是外消旋和手性形式的支链末端基团对介晶性质的影响。这些通过差示扫描量热法，光学偏振显微镜，X射线衍射，电光和介电方法进行了研究。仅弯核介晶元来源于4-氰基间苯二酚这些化合物的中间相受到末端链的支化和对映体组成的强烈影响。视棒状机翼的结构和对映体组成而定，向列向列相（N cybC）BPIII样各向同性中间相（BPIII cybC *）以及各种极性和非极性近晶相（SmA， m，SmC *， SmC的小号P一， SmC的P A *） 形成。对于一种化合物，观察到了德弗里斯型近晶相，并且似乎随着温度的降低，有序地发展了两个步骤。首先，在SmAm在过渡过程中，倾斜方向变成长程有序，并且在第二步中发生了弯曲方向上的长程有序。因此，对于光学活性化合物，发生了从手性引起的极性转换到弯曲引起
• Bent-core compounds with two branched chains: evidence of a new dark conglomerate mesophase
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3sm27771b

  日期：——

  Biphenyl-3,4′-diol derived bent-core compounds with branched side chains have been synthesized and characterized to study the influence of terminal branched groups on mesophase properties and transition temperatures of bent-core mesogens. The liquid crystalline properties of the compounds were investigated by differential scanning calorimetry, optical polarizing microscopy and X-ray scattering. Depending on the length of the chain, the size of molecular branches and the position of branched chains, either enantiotropic or monotropic rectangular columnar phases were observed. For one of the compounds combining two different branched side chains, a new type of optically isotropic dark conglomerate phase (MIso[*]) was found. It is proposed to be a distorted version of a non-tilted or only slightly tilted B6-like intercalated smectic phase with additional in plane order.

  我们合成了具有支化侧链的联苯-3,4′-二醇衍生弯曲核化合物，并对其进行了表征，以研究末端支化基团对弯曲核介质的介相性质和转变温度的影响。通过差示扫描量热法、光学偏光显微镜和 X 射线散射法研究了这些化合物的液晶特性。根据分子链的长度、分子分支的大小和分支链的位置，可以观察到各向同性或各向同性的矩形柱状相。对于其中一种结合了两种不同支链侧链的化合物，发现了一种新型光学各向同性暗砾石相（MIso[*]）。据推测，它是一种无倾斜或仅有轻微倾斜的 B6 类插层 Smectic 相的扭曲版本，具有额外的平面顺序。
• The temperature effect on dielectric parameters of bent-core liquid crystal (DHB)
  作者：Nimet Yilmaz Canli、Hale Ocak、Alptekin Yildiz、Mustafa Okutan、Belkız Bilgin Eran

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.04.114

  日期：2017.7

  In this study, we have been analyzed in detail the dielectric, ac conductivity properties and phase transition temperatures of the bent-core liquid crystal 3'-4-[4-(3,7-Dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoyloxy}-4-4-[4-[11-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)undec-1-yloxy]benzoyloxy]benzoyloxy}biphenyl (DHB) exhibiting a dark conglomerate mesophase (DC[*(]) phase) by Impedance Spectroscopy measurements at different temperatures. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.