((E)-(S)-5-Bromo-2-methoxy-3-methyl-pent-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 114972-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-(S)-5-Bromo-2-methoxy-3-methyl-pent-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 114972-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 323.346
• InChiKey: KJAFMHUJLKMDAD-JATZPVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((E)-(R)-5-Bromo-2-methoxy-3-methyl-pent-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 、 ((E)-(S)-5-Bromo-2-methoxy-3-methyl-pent-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1