1-(t-butyldimethylsilyl)-1,4-pentadiene | 888315-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyl)-1,4-pentadiene
• CAS: 888315-67-1
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: FTMFDVWCKIEYDZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-1,4-pentadiene 、 三甲基铝 在 (-)-bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride 、 i-butylaluminoxane 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-pent-4-en-1-ol 、 (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锆催化1,4-二烯的不对称碳铝化（ZACA反应）

  摘要：

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.017
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(pent-4-en-1-yn-1-yl) silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(t-butyldimethylsilyl)-1,4-pentadiene 、 1-(t-butyldimethylsilyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓促进的1,4-二烯的乙炔化反应

  摘要：

  用三氯化镓（GaCl 3）使环戊二烯和甲硅烷基化的1,4-二烯脱质子化，并使所得戊二烯基镓与氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应。烯烃上的甲硅烷基取代基具有增加烯丙基质子的酸度的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800082