3-amino-4-ethylfurazan | 763141-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-ethylfurazan
• 英文别名: 4-Ethyl-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 763141-02-2
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD06647679
• 分子量: 113.119
• InChiKey: OTERRMWTPZGJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.3-71.6 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  215.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-ethylfurazan 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以46%的产率得到3-ethyl-4-nitrofurazan
  参考文献：
  名称：

  3-Alkyl-4-nitrofurazans – plasticizers for polymers

  摘要：

  Oxidation of 4-alkylfurazan-3-amines to the corresponding nitrofurazans was achieved using mixtures of hydrogen peroxide. The volatility of the products as a function of the size of substituent R, has been studied. The phase and relaxation transitions were characterized and the thermodynamic compatibility with polyester urethane was established. The melting points and melting enthalpies of alkylnitrofurazans were determined.

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2120-y
• 作为产物：
  描述：

  溴丁酮 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 、 尿素 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以73 %的产率得到3-amino-4-ethylfurazan
  参考文献：
  名称：

  氨基呋喃的温和高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03371f

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl-4-aminofurazans
  作者：A. B. Sheremetev、Yu. L. Shamshina、D. E. Dmitriev

  DOI：10.1007/s11172-005-0352-y

  日期：2005.4

  A “one-pot” method for the synthesis of 3-alkyl-4-aminofurazans from ethyl β-alkyl-β-oxopropionates was developed. The multistep process involves hydrolysis of the ester, nitrosation at the activated methylene group, and treatment of the resulting intermediate with an alkaline solution of hydroxylamine in the presence of urea.

  研究人员开发了一种以 β-烷基-β-氧代丙酸乙酯为原料合成 3-烷基-4-氨基呋喃的 "一步法"。该多步骤工艺包括酯的水解、活化亚甲基的亚硝基化，以及在尿素存在下用羟胺的碱性溶液处理生成的中间体。
• A practical anodic oxidation of aminofurazans to azofurazans: an environmentally friendly route
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Boris V. Lyalin、Andrei M. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/c5ra05726d

  日期：——

  Nickel oxyhydroxide, NiOOH, anode has been shown to be an effective tool for the oxidation of aminofurazans to azofurazans in ca. 1% aqueous alkali at room temperature. The electrochemical reaction is simple and convenient, eliminating the use of expensive and toxic organic or inorganic oxidants. The green economic preparation of desired azo compounds is very clean, producing only H2 as a result of

  羟基氧化镍（NiOOH）阳极已被证明是一种有效的工具，可将氨基呋喃类化合物氧化为约20摩尔的偶氮呋喃类化合物。在室温下为1％的碱水溶液。电化学反应简单方便，消除了使用昂贵和有毒的有机或无机氧化剂的麻烦。所需偶氮化合物的绿色经济制备方法非常清洁，由于阴极还原，仅产生H 2。
• The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Julia L. Shamshina、Dmitry E. Dmitriev、Denis V. Lyubetskii、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/hc.20007

  日期：——

  The first general synthetic route has been developed for the convenient preparation of iodofurazans. The approach was accomplished by one-pot diazotization-iodation reaction of appropriate aminofurazans. A combination of sodium nitrite and iodine in organic solvent under anhydrous conditions as the reaction conditions allowed to solve problem in iodofurazans preparation. The investigation of the substituent's

  已开发出第一条通用合成路线，用于方便地制备碘呋喃。该方法是通过适当的氨基呋喃类的一锅重氮化-碘化反应来完成的。亚硝酸钠和碘在有机溶剂中在无水条件下的组合作为反应条件允许解决碘呋喃类制备中的问题。已经进行了取代基对碘呋喃类 NMR 数据影响的研究。报道了 3-amino-4-iodfurazan 1d 的 X 射线晶体结构。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:199–207, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20007