(E,4R)-5-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol | 945468-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R)-5-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• CAS: 945468-82-6
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃Si
• 分子量: 466.736
• InChiKey: PYCRLLCLZUMMTQ-MGNMQZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-5-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(2R,5R)-5-[(E,2R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-3-enyl]-5-methyloxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-2-yl]-2-methylpropanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 (E,4R)-5-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136

文献信息

• Synthesis of the C8–C20 and C21–C30 segments of pectenotoxin 2
  作者：Kenshu Fujiwara、Yu-ichi Aki、Fuyuki Yamamoto、Mariko Kawamura、Masanori Kobayashi、Azusa Okano、Daisuke Awakura、Shunsuke Shiga、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.136

  日期：2007.6

  assembled from a phosphonate corresponding to the C8–C15 segment (prepared from l-malic acid in 19 steps) and an aldehyde corresponding to the C16–C20 segment (synthesized from 3-methyl-3-butenol in nine steps) by a twelve-step process including the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, regio- and stereoselective reduction of the resulting enone, diastereoselective epoxidation, and 5-exo epoxide cleavage

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。