2-(4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione | 198895-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butan-1-ylphthalimide；2-[4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 198895-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: AFPPFQLETSBRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  CCR3 antagonists: a potential new therapy for the treatment of asthma. Discovery and structure–activity relationships

  摘要：

  CCR3 antagonist leads with IC50 values in the muM range were converted into low nM binding compounds that displayed in vitro inhibition of human eosinophil chemotaxis induced by human eotaxin. In particular, 4-benzylpiperidin-1-yl-n-propylureas and erythro-3-(4-benzyl-2-(alpha-hydroxyalkyl)piperidin-1-yl)-n-propylureas (obtained via Beak reaction of N-BOC-4-benzylpiperidine) exhibited single digit nanomolar IC50 values for CCR3. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00206-8
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Phthalimide-Donepezil Hybrids as Potent Multitarget- Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  背景：由于AD的复杂病因，多靶向配体（MTDLs），结合两种或更多不同的药理成分，已经在症状性和疾病修饰效率方面得到发展，并被认为是治疗AD的有效途径。 方法：为了测试它们的生物活性，包括AChE/BChE抑制活性和MAOA/MAO-B抑制活性。此外，进行了分子建模研究，以了解结合模式。 结果：结果显示，化合物4c显示出最佳的AChE抑制活性，IC50值为4.2μM，这得到了动力学研究和对接研究的支持。化合物4c也是选择性的MAO-B抑制剂（IC50 = 8.2μM）。此外，化合物4c在体外可以穿过血脑屏障。 结论：化合物4c值得进一步研究，作为治疗阿尔茨海默病的潜在多功能药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200420120519

文献信息

• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE REUNIS PAR FUSION ANTIHYPERLIPIDEMIANTS UTILISES COMME AGENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040051A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) A novel compound of formula (I) wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; one of R0, R1 and R2 is -Y0-Z0, and the other two groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Dans cette formule, le cycle Q est un cycle pyridine éventuellement substitué. L'un parmi R0, R1 et R2 est -Y0-Z0, les deux autres groupes étant hydrogène, halogène, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe hydrocarbone pouvant être un groupe hydrocarbone éventuellement substitué ou un groupe acyle; Y0 est une liaison ou un groupe hydrocarbone divalent éventuellement substitué; Z0 est un groupe basique qui peut être lié via un oxygène, azote, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (auquel cas R3 est hydrogène, ou un groupe hydrocarbone éventuellement substitué) ou S(O)n, 'n' et un entier valant de 0 à 2; ......... est une liaison simple ou double, ou l'un de sels qui en sont issus. Ce composé présente une bonne activité de soutien du niveau du récepteur LDL, de diminution des lipides du sang, de diminution du sucre dans le sang, et d'améliorations des complications d'origine diabétique.