(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-N-propan-2-ylbutan-2-amine | 1029866-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-N-propan-2-ylbutan-2-amine
• CAS: 1029866-15-6
• 化学式: C₁₄H₃₃NOSi
• 分子量: 259.508
• InChiKey: YSQZENHHCQNJEF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-N-propan-2-ylbutan-2-amine 、 5-氧代戊酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-methyl 5-((1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  叔胺的铜催化重排通过脂族C的抗氧化？空气或氧气中的H键：α-氨基缩醛的直接合成

  摘要：

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003646
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-2-异丙氨基-3-甲基-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-N-propan-2-ylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  叔胺的铜催化重排通过脂族C的抗氧化？空气或氧气中的H键：α-氨基缩醛的直接合成

  摘要：

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003646

文献信息

• Analysis of an Asymmetric Addition with a 2:1 Mixed Lithium Amide/<i>n</i>-Butyllithium Aggregate
  作者：Jia Liu、Deyu Li、Chengzao Sun、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo800592d

  日期：2008.6.1

  A 2:1 lithium amide/n-butyllithium aggregate 1 is investigated as an asymmetric addition template in hydrocarbon solvents. Several different chiral lithium amides were synthesized from l-valine and tested in the asymmetric addition of n-BuLi to various aldehydes. Enantiomeric excesses up to 83% were obtained in the case of the addition of n-BuLi to pivaldehyde at −116 °C in pentane. 1H and 13C INEPT

  研究了2：1的氨基锂/正丁基锂聚集体1作为烃类溶剂中的不对称加成模板。从1-缬氨酸合成了几种不同的手性锂酰胺，并在将n -BuLi不对称加成到各种醛中进行了测试。在戊烷中，在-116°C下将正丁基锂添加到四乙醛中时，对映体过量高达83％。1 H和13 C INEPT DOSY用于表征新的三聚体复合物122当量的酰胺锂和1当量的醇锂之间。这种混合的聚集体强烈表明了产物诱导的手性抑制的可能性，这不利于不对称加成反应的对映选择性。
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Tertiary Amines through Oxidation of Aliphatic CH Bonds in Air or Oxygen: Direct Synthesis of α-Amino Acetals
  作者：Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201003646

  日期：2010.11.2

  A surprising turn of events: Mechanistic studies, including trapping, control, and isotope‐labeling experiments, led to the proposal of a rearrangement mechanism involving oxidation of aliphatic CH bonds (see scheme; TMEDA=tetramethylethylenediamine).

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。