(1R,2S,3S,5S)-3-(4-Bromo-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 3-methanesulfonyloxy-propyl ester | 805255-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-3-(4-Bromo-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 3-methanesulfonyloxy-propyl ester
• CAS: 805255-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₅S
• 分子量: 460.389
• InChiKey: SUTHHJBLKDQBPG-MLHJIOFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(4-Bromo-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 3-methanesulfonyloxy-propyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-3-(4-Bromo-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 3-fluoro-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的新型苯托烷衍生物的合成和胺转运体亲和力。

  摘要：

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.049
• 作为产物：
  描述：

  8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,3-(4-溴苯基)-8-甲基-,(1R,2S,3S,5S)- 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(4-Bromo-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 3-methanesulfonyloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的新型苯托烷衍生物的合成和胺转运体亲和力。

  摘要：

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.049