Methyl-phenyl-dipyridin-2-ylsilane | 125050-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl-phenyl-dipyridin-2-ylsilane
• CAS: 125050-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂Si
• 分子量: 276.413
• InChiKey: GVLPLEBFBBYMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NiBr₂(CH₃CN)₂ 、 Methyl-phenyl-dipyridin-2-ylsilane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以>99的产率得到(bis(2-pyridyl)methylphenylsilane)nickel(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基）-硅烷和-甲醇配体IV。镍（II）配合物在熊田交叉偶联反应中的催化应用

  摘要：

  双（2-吡啶基）硅烷配体MERSI的治疗（2-C 5 H ^ 4 N）2与（MeCN中）2 -NiBr 2，得到{MERSI（2-C 5 H ^ 4 N）2 } NIBR 2（图3a，R ＝ Me；3b，R ＝ Ph）以优异的产率。后者的配合物为亮紫色结晶固体，在NMR光谱中具有顺磁性线展宽。尽管在溶液或固态下都无法检测到ESR信号。复杂3a被发现是格氏试剂与芳基卤化物和乙烯基卤化物交叉偶联的有效催化剂。如果使用偶极非质子传递溶剂（如HMPA），则催化系统还将烷基格氏试剂与氯苯偶合。光学纯的配体{6-烷氧基-2-吡啶基}（Ar）CH（OMe）（5）用于（1-苯乙基）氯化镁与溴乙烯的不对称交叉偶联反应。格氏试剂的转化率为73％至88％，其中3-苯基-1-丁烯的化学收率为〜50％，光学收率为〜0％至11％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87185-g

文献信息

• Wright; Lowe-Ma, Organometallics, 1990, vol. 9, # 2, p. 347 - 352
  作者：Wright、Lowe-Ma

  DOI：——

  日期：——
• Bis(pyridyl)-silane and -methanol ligands IV. Catalytic application of nickel(II) complexes in the Kumada cross-coupling reaction
  作者：Michael E. Wright、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87185-g

  日期：1990.5

  reagents with chlorobenzene provided a dipolar aprotic solvent such as HMPA was employed. Optically pure ligands, 6-alkoxy-2-pyridyl}(Ar)CH(OMe) (5), were employed in the asymmetric cross-coupling reaction of (1-phenylethyl)magnesium chloride and bromoethene. Conversion of the Grignard reagent ranged from 73 to 88% with ∼50% chemical yields of 3-phenyl-1-butene with optical yields ranging from ∼0 to

  双（2-吡啶基）硅烷配体MERSI的治疗（2-C 5 H ^ 4 N）2与（MeCN中）2 -NiBr 2，得到MERSI（2-C 5 H ^ 4 N）2 } NIBR 2（图3a，R ＝ Me；3b，R ＝ Ph）以优异的产率。后者的配合物为亮紫色结晶固体，在NMR光谱中具有顺磁性线展宽。尽管在溶液或固态下都无法检测到ESR信号。复杂3a被发现是格氏试剂与芳基卤化物和乙烯基卤化物交叉偶联的有效催化剂。如果使用偶极非质子传递溶剂（如HMPA），则催化系统还将烷基格氏试剂与氯苯偶合。光学纯的配体6-烷氧基-2-吡啶基}（Ar）CH（OMe）（5）用于（1-苯乙基）氯化镁与溴乙烯的不对称交叉偶联反应。格氏试剂的转化率为73％至88％，其中3-苯基-1-丁烯的化学收率为〜50％，光学收率为〜0％至11％。