(2Z)-[(3R,5S)-3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetaldehyde | 343969-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-[(3R,5S)-3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetaldehyde
• CAS: 343969-42-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 396.718
• InChiKey: IPOZGOFJPJZNKR-BAHTZTCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2Z)-[(3R,5S)-3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetaldehyde 以3.0 mg的产率得到ent-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz; Przezdziecka; Wicha, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 413 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 copper diacetate 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2Z)-[(3R,5S)-3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3